(5,6-二氯苯并三唑-1-基)-苯基甲酮 | 72435-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: (5,6-二氯苯并三唑-1-基)-苯基甲酮
• 中文别名: 6-环己基-1,3,8-三氯二苯并呋喃
• 英文名称: (5,6-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-5,6-dichlorbenzotriazol；1-benzoyl-5,6-dichloro-1H-benzotriazole；1H-Benzotriazole, 1-benzoyl-5,6-dichloro-；(5,6-dichlorobenzotriazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 72435-62-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 292.124
• InChiKey: QJYJPMQJDDBVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (5,6-二氯苯并三唑-1-基)-苯基甲酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到6,7-dichloro-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  中性条件下银和钯共催化苯并三唑羰基活化为苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03184
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5,6-二氯苯并三唑-1-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• Synthesis of benzotriazoles derivatives and their dual potential as α-amylase and α-glucosidase inhibitors in vitro: Structure-activity relationship, molecular docking, and kinetic studies
  作者：Shehryar Hameed、Kanwal、Faiza Seraj、Rafaila Rafique、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Uzma Salar、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111677

  日期：2019.12

  Benzotriazoles (4-6) were synthesized which were further reacted with different substituted benzoic acids and phenacyl bromides to synthesize benzotriazole derivatives (7-40). The synthetic compounds (7-40) were characterized via different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C NMR. These molecules were examined for their anti-hyperglycemic potential hence were evaluated for

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最
• KREUTZBERGER A.; STRATMANN J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 10, 806-811
  作者：KREUTZBERGER A.、 STRATMANN J.

  DOI：——

  日期：——
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。