(5-乙基-[2]萘基)-甲基醚 | 91909-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚
• 英文名称: 1-ethyl-6-methoxy-naphthalene
• 英文别名: 1-ethyl-6-methoxynaphthalene；(5-ethyl-[2]naphthyl)-methyl ether；(5-Aethyl-[2]naphthyl)-methyl-aether；6-Methoxy-1-aethyl-naphthalin
• CAS: 91909-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZWHXIACBBBVCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 γ-<6-Methoxy-1-aethyl-naphthyl-(5)>-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Schaefer,C.W., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1308 - 1317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537

文献信息

• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• Optimization of Pyrazoles as Phenol Surrogates to Yield Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Vinay Trivedi‐Parmar、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、William L. Jorgensen

  DOI：10.1002/cmdc.201800158

  日期：2018.6.6

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a proinflammatory cytokine that is implicated in the regulation of inflammation, cell proliferation, and neurological disorders. MIF is also an enzyme that functions as a keto–enol tautomerase. Most potent MIF tautomerase inhibitors incorporate a phenol, which hydrogen bonds to Asn97 in the active site. Starting from a 113‐μm docking hit, we report results

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。
• Selective Cobalt-Catalyzed Reduction of Terminal Alkenes and Alkynes Using (EtO)₂Si(Me)H as a Stoichiometric Reductant
  作者：Balaram Raya、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02272

  日期：2016.9.2

  the hydrogen source, is best run at ambient temperature in toluene and is highly selective for the reduction of simple unsubstituted 1-alkenes and the terminal double bonds in 1,3- and 1,4-dienes, β-vinyl ketones, and silyloxy dienes. The reaction is tolerant of various functional groups such as bromide, alcohol, amine, carbonyl, di- or trisubstituted double bonds, and water. Highly selective reduction

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。
• PREPARATION OF (R,R)-FENOTEROL AND (R,R)-OR (R,S)-FENOTEROL ANALOGUES AND THEIR USE IN TREATING CONGESTIVE HEART FAILURE
  申请人：Wainer Irving W.

  公开号：US20120157543A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This disclosure concerns the discovery of (R,R)- and (R,S)-fenoterol analogues which are highly effective at binding β2-adrenergic receptors. Exemplary chemical structures for these analogues are provided. Also provided are pharmaceutical compositions including the disclosed (R,R)-fenoterol and fenoterol analogues, and methods of using such compounds and compositions for the treatment of cardiac disorders such as congestive heart failure and pulmonary disorders such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease.

  本公开涉及(R,R)-和(R,S)-芬特罗类似物的发现，它们在结合β2-肾上腺素受体方面具有高度有效性。提供了这些类似物的示例化学结构。还提供了包括所披露的(R,R)-芬特罗和芬特罗类似物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗心脏疾病，如充血性心力衰竭和肺部疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺疾病的方法。
• THE USE OF FENOTEROL AND FENOTEROL ANALOGUES IN THE TREATMENT OF GLIOBLASTOMAS AND ASTROCYTOMAS
  申请人：Wainer Irving W.

  公开号：US20130005799A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  This disclosure concerns the discovery of the use of fenoterol and (R,R)- and (R,S)-fenoterol analogues for the treatment of a tumor expressing a β2-adrenergic receptor, such as a primary brain tumor, including a glioblastoma or astrocytoma expressing a β2-adrenergic receptor. In one example, the method includes administering to a subject a therapeutically effective amount of fenoterol, a specific fenoterol analogue or a combination thereof to reduce one or more symptoms associated with the tumor, thereby treating the tumor in the subject.

  此披露涉及使用费诺特罗及(R,R)-和(R,S)-费诺特罗类似物治疗表达β2-肾上腺素能受体的肿瘤，例如表达β2-肾上腺素能受体的原发性脑肿瘤，包括胶质母细胞瘤或星形细胞瘤。在一个例子中，该方法包括向受试者施用治疗有效量的费诺特罗、特定的费诺特罗类似物或其组合物，以减轻与肿瘤相关的一个或多个症状，从而治疗受试者的肿瘤。