(5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙腈 | 562823-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: (5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙腈
• 英文名称: (5-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-acetonitrile, 5-bromo-；2-(5-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 562823-31-8
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• 分子量: 236.071
• InChiKey: UGCVNJNJRJXKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙腈 在 镍 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling

  摘要：

  N-{2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-02-9695
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling

  摘要：

  N-{2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-02-9695