(5-甲酰基-2-甲基苯基)硼酸 | 1186398-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲酰基-2-甲基苯基)硼酸
• 英文名称: (5-formyl-2-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 1186398-35-5
• 化学式: C₈H₉BO₃
• 分子量: 163.969
• InChiKey: VBQDWWUYMAWKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲酰基-2-甲基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent agonists of the Hedgehog signaling pathway

  摘要：

  A family of biaryl substituted 1,4-diaminocyclohexanamides of 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid is reported as picomolar modulators of Hedgehog protein function. SAR for the 1,4-diaminocyclohexane group is shown to be exquisitely sensitive to substitution on the 4-amino group, and SAR for the 3-chlorobenzothiophene group is highly specific Preliminary SAR studies of the biaryl substituent led to a picomolar compound with in vivo activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.096

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.4c00215
  作者：Carlino, Luca、Astles, Peter C.、Ackroyd, Bryony、Ahmed, Afshan、Chan, Christina、Collie, Gavin W.、Dale, Ian L.、O’Donovan, Daniel H.、Fawcett, Caroline、di Fruscia, Paolo、Gohlke, Andrea、Guo, Xiaoxiao、Hao-Ru Hsu, Jessie、Kaplan, Bethany、Milbradt, Alexander G.、Northall, Sarah、Petrović, Dušan、Rivers, Emma L.、Underwood, Elizabeth、Webb, Alice

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00215

  日期：——

  multidomain protein that carries histone writing and histone reading functions. To date, identifying inhibitors of the enzymatic activity of NSD2 has proven challenging in terms of potency and SET domain selectivity. Inhibition of the NSD2-PWWP1 domain using small molecules has been considered as an alternative approach to reduce NSD2-unregulated activity. In this article, we present novel computational chemistry

  组蛋白甲基转移酶核受体结合 SET 结构域 2 (NSD2) 的失调与多种血液和实体恶性肿瘤有关。 NSD2 是一种大型多结构域蛋白，具有组蛋白写入和组蛋白读取功能。迄今为止，鉴定 NSD2 酶活性抑制剂在效力和 SET 结构域选择性方面具有挑战性。使用小分子抑制 NSD2-PWWP1 结构域被认为是减少 NSD2 不受调控的活性的替代方法。在本文中，我们提出了新颖的计算化学方法，包括与机器学习 (FEP/ML) 模型耦合的自由能扰动以及虚拟筛选 (VS) 活动，以识别高亲和力 NSD2 PWWP1 结合物。通过这些活动，我们确定了迄今为止文献中报道的最有效的 NSD2-PWWP1 结合剂：化合物34 (pIC 50 = 8.2)。本文鉴定的化合物代表了研究 PWWP1 结构域抑制人 NSD2 的作用的有用工具。
• Potent agonists of the Hedgehog signaling pathway
  作者：Shirley A. Brunton、John H.A. Stibbard、Lee L. Rubin、Oivin M. Guicherit、Lawrence I. Kruse、Stephen Price、Raffaella di Lucrezia、Colin H. MacKinnon、Alaric Avery、Yvonne Park、Danielle Buxton、Edward A Boyd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.096

  日期：2009.8

  A family of biaryl substituted 1,4-diaminocyclohexanamides of 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid is reported as picomolar modulators of Hedgehog protein function. SAR for the 1,4-diaminocyclohexane group is shown to be exquisitely sensitive to substitution on the 4-amino group, and SAR for the 3-chlorobenzothiophene group is highly specific Preliminary SAR studies of the biaryl substituent led to a picomolar compound with in vivo activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.