(5E)-5-(4-氟亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 402-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5E)-5-(4-氟亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 英文名称: (5Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(Z)-5-(4'-fluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(4-flurobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one；(Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(4-Fluorobenzylidene)rhodanine；(5Z)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 402-93-7
• 化学式: C₁₀H₆FNOS₂
• mdl: MFCD04969012
• 分子量: 239.294
• InChiKey: BQOQSIQMDZUHKF-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-氟亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4,5-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(Z)-2'-[(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)imino]-5'-(4-fluorobenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[ 2,3- b ]吡唑并[3,4- f ] [1,3,5]三氮杂卓的有效两步合成

  摘要：

  为了尝试通过以下反应直接合成噻唑并吡唑并二氮杂pine 4,5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 与若丹宁的亚芳基衍生物 中，计划外（Z）- 2' - [（5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基）亚氨基] -5- arylidenethiazolidin -4-酮获得了独特的产品。然而，用二甲基甲酰胺中的脂族醛处理这些化合物提供了新型的噻唑并[ 2,3- b ]吡唑并[3,4- f ] [1,3,5]三氮杂s 和 产量高到极好。根据IR，1D和2D NMR测量，质谱和微分析，对获得的化合物的所有结构进行分配。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.145
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(5E)-5-(4-氟亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity

  摘要：

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2484-0

文献信息

• Synthesis and Characterization of (Z)-5-Arylmethylidene-rhodanines with Photosynthesis-Inhibiting Properties
  作者：Veronika Opletalova、Jan Dolezel、Katarina Kralova、Matus Pesko、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules16065207

  日期：——

  A series of rhodanine derivatives was prepared. The synthetic approach, analytical and spectroscopic data of all synthesized compounds are presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine derivatives was analyzed using the RP-HPLC method. The compounds were tested for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts and reduce chlorophyll content in freshwater alga Chlorella vulgaris. Structure-activity relationships between the chemical structure, physical properties and biological activities of the evaluated compounds are discussed. For majority of the tested compounds the lipophilicity of the compound and not electronic properties of the R1 substituent were decisive for PET-inhibiting activity. The most potent PET inhibitor was (5Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (IC50 = 3.0 μmol/L) and the highest antialgal activity was exhibited by (5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (IC50 = 1.3 μmol/L).

  一系列硫代酮衍生物被制备。展示了所有合成化合物的合成方法、分析及光谱数据。通过反相高效液相色谱法（RP-HPLC）分析了所有讨论的硫代酮衍生物的亲脂性。对这些化合物在菠菜（Spinacia oleracea L.）叶 chloroplasts 中抑制光合电子传递（PET）的能力以及在淡水藻类小球藻（Chlorella vulgaris）中降低叶绿素含量进行了测试。讨论了评估化合物的化学结构、物理性质与生物活性之间的构效关系。在大多数测试化合物中，化合物的亲脂性而非R1取代基的电子性质是决定PET抑制活性的关键。最强效的PET抑制剂是(5Z)-5-(4-溴苯甲叉基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮（IC50 = 3.0 μmol/L），而最高的抗藻活性则由(5Z)-5-(4-氯苯甲叉基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮（IC50 = 1.3 μmol/L）表现。
• Synthesis, antidiabetic activity and molecular docking study of rhodanine-substitued spirooxindole pyrrolidine derivatives as novel α-amylase inhibitors
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Mansour Sobeh、Mohammed Cheurfa、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104507

  日期：2021.1

  sustained search for novel α-amylase inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM), we report herein the synthesis of a series of nineteen novel rhodanine-fused spiro[pyrrolidine-2,3’-oxindoles]. They were obtained by one-pot three component [3+2] cycloaddition of stabilized azomethine ylides, generated in situ by condensation of glycine methyl ester and the cyclic ketones 1H-indole-2,3-dione

  在持续寻找用于治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的新型α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们在此报告了一系列 19 种新型罗丹宁融合螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 的合成。它们是通过稳定的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得的，通过甘氨酸甲酯和环酮 1 H-吲哚-2,3-二酮（靛红）缩合原位生成，与（Z )-5-arylidine-2-thioxothiazolidin-4-ones。该协议的亮点是结构多样的罗丹宁融合螺 [pyrrolidine-2,3'-oxindoles] 支架的高效高产构建，包括四个连续的立体中心，以及出色的区域和非对映选择性。所有化合物的立体化学均通过 NMR 确认，并通过对一种衍生物进行的 X 射线衍射研究证实。对所有环加合物的α-淀粉酶抑制活性进行了体外评估，并显示出良好的α-淀粉酶抑制作用，IC 50值范围在 1.49± 0.10 和 3.06±
• Copper(II)-complex functionalized magnetite nanoparticles: a highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1007/s11243-017-0159-3

  日期：2017.9

  Magnetite nanoparticles (MNPs) have proved to be a useful support for heterogeneous catalysis. We have synthesized Fe3O4 MNPs functionalized with a copper(II) complex, and tested the resulting material as a heterogeneous nanocatalyst. The catalyst was tested for aldol condensation reactions between aliphatic/aromatic aldehydes and rhodanine or thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives under reflux in

  磁铁矿纳米颗粒 (MNPs) 已被证明是多相催化的有用载体。我们已经合成了用铜 (II) 络合物功能化的 Fe3O4 MNP，并测试了所得材料作为非均相纳米催化剂。对该催化剂进行了脂肪族/芳香族醛与若丹宁或噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物在乙醇中回流的羟醛缩合反应测试，得到了高产率的目标产物。环境友好的化学、反应时间短、后处理简单、产率高以及新型纳米催化剂的可重复使用性是本研究的有益特征。通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计、热重法、X 射线衍射和能量色散 X 射线分析表征纳米催化剂。
• A facile synthesis of (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one using microwave irradiation and conventional method
  作者：Dattatraya N. Pansare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.113

  日期：2014.1

  A new effective approach to the synthesis of some new (Z)-5-(substituted)-2-thioxothiazolidin-4-one 3a–l and (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one 5a–l is reported under microwave irradiation as well as conventional conditions.

  一种新的有效合成一些新的（Z）-5-（取代）-2-硫代噻唑啉酮-4-one 3a - 1和（Z）-5-（取代）-2-（甲硫基）噻唑-4（据报道，在微波辐射以及常规条件下，5 H）-1 5a - l。
• Fungicide Activity of 5-(4-Chlorobenzylidene)-(<i>Z</i>)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one against<i>Cryptococcus Neoformans</i>
  作者：Braulio Insuasty、Alexander Gutiérrez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Laura Svetaz、Marcela Raimondi、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200900187

  日期：2009.11.19

  antifungal evaluation of new 5‐arylidene‐(Z)‐2‐dimethylamino‐1,3‐thiazol‐4‐ones 4a–f, obtained by the reaction of aromatic aldehydes 1 and rhodanine 2 followed by treatment with DMF. All compounds were tested against a panel of yeasts, hialohyphomycetes, and dermatophytes using the microbroth dilution method. Compounds 4a and 4c showed antifungal activity, with compound 4a being the most active one

  本工作描述了新的 5-亚芳基-(Z)-2-二甲氨基-1,3-噻唑-4-酮 4a-f 的合成和抗真菌评价，该化合物是通过芳香醛 1 和罗丹宁 2 反应然后处理获得的与 DMF。使用微量肉汤稀释法针对一组酵母菌、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌测试所有化合物。化合物 4a 和 4c 显示出抗真菌活性，其中化合物 4a 是最有活性的一种。化合物 4a 被证明对新型隐球菌和皮肤癣菌具有杀真菌作用而不是抑制真菌作用和选择性活性。4a 的 MIC100、MIC80 和 MIC50 是针对一组临床分离株的新型隐球菌确定的，显示 MIC 范围在 2 和 16 μg/mL 之间。