(5E,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸 | 36150-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
• 英文名称: 5-trans-PGF_2α
• 英文别名: 6-keto-PGF1a；(15S)-9α,11α,15-trihydroxy-prosta-5t,13t-dien-1-oic acid；5-trans Dinoprost；5,6-trans-PGF(2α)；(5E)-prostaglandin-F_2α；5-trans-PGF2alpha；(E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 36150-01-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-UAAPODJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10 mM Na2CO3：>6.5 mg/ml； DMF：>100 mg/ml； DMSO：>100 mg/ml；乙醇：>100 mg/ml； PBS pH 7.2：>10 mg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  30°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  前列腺素 G2溶液 在 4-methylaminoantipyrine 作用下， 生成 (5E,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  双嘧啶对环氧合酶的抑制作用。

  摘要：

  背景和目的双吡喃酮是一种有效的止痛药，已被证明能抑制环氧合酶（COX）。与经典的COX抑制剂（例如阿司匹林样药物）相反，双嘧啶没有抗炎作用且胃肠道毒性较低，表明其作用方式不同。在这里，我们旨在研究双嘧啶对COX的影响。实验方法使用双嘧啶的四种主要代谢物，包括两种药理活性代谢物4-甲基-氨基-安替比林（MAA）和氨基-安替比林（AA）来表征它们与COX和血红素的结合以及它们对血红素的影响COX的生化特性。质谱，紫外和可见光度法用于研究结合和前列腺素的产生。通过蛋白质印迹法评估抗氧化酶的水平。关键结果双嘧啶，MAA和AA的药理活性代谢物没有像经典COX抑制剂那样在体外抑制COX活性，而是重定向了前列腺素的合成，排除了通过与COX活性位点结合而抑制COX的作用。我们发现MAA和AA与血红素形成稳定的络合物，并在血红素，亚铁离子（Fe（2+））或COX存在下与过氧化氢反应。此外，MAA将Fe（3+

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0707239

文献信息

• Processes and intermediates for the preparations of prostaglandins
  申请人：Wei Shih-Yi

  公开号：US20070167641A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel processes for the preparation of a cyclopentanone of Formula II and a lactone of Formula I, which are useful in the production of prostaglandins: wherein Z, R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and are as defined in the specification. The invention also provides novel enantiomerically enriched compounds.

  本发明提供了一种用于制备化合物II的环戊酮和化合物I的内酯的新型工艺，这些化合物在前列腺素的生产中很有用：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义的。该发明还提供了新型对映富集化合物。
• Ocular hypotensive agents
  申请人：R-TECH UENO, LTD.

  公开号：EP0308135A2

  公开（公告）日：1989-03-22

  The present invention relates to ocular hypotensive agents which contains 13,14-dihydro-15-keto-prostagrandins, which shows no transient ocular hypertensive response that PGs usually show.

  本发明涉及眼压降低药剂，其中含有 13,14-二氢-15-酮-前列腺素，它不像 PGs 通常那样显示短暂的眼压升高反应。
• US5212200A
  申请人：——

  公开号：US5212200A

  公开（公告）日：1993-05-18
• Inhibition of Cyclooxygenases by Dipyrone
  作者：S C Pierre、R Schmidt、C Brenneis、M Michaelis、G Geisslinger、K Scholich

  DOI：10.1038/sj.bjp.0707239

  日期：2007.6

  BACKGROUND AND PURPOSE Dipyrone is a potent analgesic drug that has been demonstrated to inhibit cyclooxygenase (COX). In contrast to classical COX-inhibitors, such as aspirin-like drugs, dipyrone has no anti-inflammatory effect and a low gastrointestinal toxicity, indicating a different mode of action. Here, we aimed to investigate the effects of dipyrone on COX. EXPERIMENTAL APPROACH The four major

  背景和目的双吡喃酮是一种有效的止痛药，已被证明能抑制环氧合酶（COX）。与经典的COX抑制剂（例如阿司匹林样药物）相反，双嘧啶没有抗炎作用且胃肠道毒性较低，表明其作用方式不同。在这里，我们旨在研究双嘧啶对COX的影响。实验方法使用双嘧啶的四种主要代谢物，包括两种药理活性代谢物4-甲基-氨基-安替比林（MAA）和氨基-安替比林（AA）来表征它们与COX和血红素的结合以及它们对血红素的影响COX的生化特性。质谱，紫外和可见光度法用于研究结合和前列腺素的产生。通过蛋白质印迹法评估抗氧化酶的水平。关键结果双嘧啶，MAA和AA的药理活性代谢物没有像经典COX抑制剂那样在体外抑制COX活性，而是重定向了前列腺素的合成，排除了通过与COX活性位点结合而抑制COX的作用。我们发现MAA和AA与血红素形成稳定的络合物，并在血红素，亚铁离子（Fe（2+））或COX存在下与过氧化氢反应。此外，MAA将Fe（3+