(5Z)-5-(4-羟基亚苄基)-2,4-咪唑啉二酮 | 80171-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5Z)-5-(4-羟基亚苄基)-2,4-咪唑啉二酮
• 中文别名: 5-(4'-羟基亚苄基)海因
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin；5-(4'-hydroxybenzylidene)-hydantoin；(5Z)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-2,4-imidazolidinedione；(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 80171-33-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: UPDDIBZITPTASO-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  316-318℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(4-羟基亚苄基)-2,4-咪唑啉二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of new antidiabetic agents

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备新型抗糖尿病化合物的方法，其化学式为（1），其中R1代表氢或较低的烷基基团，X代表氢或卤原子。

  公开号：

  US06531596B1
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 对羟基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(5Z)-5-(4-羟基亚苄基)-2,4-咪唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  发现（Z）-5-（4-甲氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮，一种现成的口服活性格列酮，用于治疗伴刀豆球蛋白A诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤

  摘要：

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm901183d

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Thomas Nordbø Solvi、Kristian Sørnes、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1039/d1cc04356k

  日期：——

  Cu-t the Ru. A general Cu-catalyzed method for (E)-enimide-formation is described. The process is mild and practical, and couples cyclic imides and alkenylboronic acids. The method can also be used to prepare N-arylimides.

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。
• Optimization of (Phenylmethylidene)-hydantoins as Prostate Cancer Migration Inhibitors: SAR-Directed Design, Synthesis, and Pharmacophore Modeling
  作者：Mudit Mudit、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cbdv.201000248

  日期：2011.8

  properties against the highly invasive prostate cancer. To further optimize the activity of PMHs, various ligand‐based strategies were used including the extension of the structure, structural simplification, linker extension, and computer‐assisted CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis) results. These strategies yielded thirty 2nd‐generation PMHs, designed based on the 1st‐generation PMHs, such

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性