(5Z,8Xi,13E,15R)-9,15-二羟基-15-甲基-11-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酸 | 210978-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Xi,13E,15R)-9,15-二羟基-15-甲基-11-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酸
• 中文别名: 15（R）-15-甲基前列腺素D2
• 英文名称: 15(R)-15-methyl prostaglandin D2
• 英文别名: 15(R)-Methyl-PGD2；(Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 210978-26-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: CTXLUMAOXBULOZ-BKVRKCTKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>100mg/mL； DMSO：>50mg/mL；乙醇：>75mg/mL； PBS (pH 7.2)：>5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-3-oxo-5-triethylsilanyloxycyclopentyl]hept-5-enoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(5Z,8Xi,13E,15R)-9,15-二羟基-15-甲基-11-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m

文献信息

• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。