N-methyl-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: QSUUCZNHDPRFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈 在 coclaurine N-methyltransferase cross‐linked enzyme aggregates 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-methyl-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060

文献信息

• TYROSINE DERIVATIVE
  申请人：Jackson David Y.

  公开号：US20090325962A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The compounds of the invention are inhibitors of alpha4 containing integrin-mediated binding to ligands such as VCAM-1 and MAdCAM.
• US7166600B2
  申请人：——

  公开号：US7166600B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• US7595399B2
  申请人：——

  公开号：US7595399B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• Structure and Biocatalytic Scope of Coclaurine <i>N</i> ‐Methyltransferase
  作者：Matthew R. Bennett、Mark L. Thompson、Sarah A. Shepherd、Mark S. Dunstan、Abigail J. Herbert、Duncan R. M. Smith、Victoria A. Cronin、Binuraj R. K. Menon、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201805060

  日期：2018.8.13

  plant secondary metabolites, which have been exploited to develop analgesics, antibiotics, antitumor agents, and other therapeutic agents. Biosynthesis of BIAs proceeds via a common pathway from tyrosine to (S)‐reticulene at which point the pathway diverges. Coclaurine N‐methyltransferase (CNMT) is a key enzyme in the pathway to (S)‐reticulene, installing the N‐methyl substituent that is essential for

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。