(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基磺酰基)-乙酸 | 5450-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (6-溴-1H-苯并咪唑-2-基磺酰基)-乙酸
• 英文名称: <(5-Bromo-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-benzimidazothiolacetic acid；(5-bromo-1(3)H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid；2-[(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 5450-30-6
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂S
• mdl: MFCD05838157
• 分子量: 287.137
• InChiKey: YZUCCCLXSHUOBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  523.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-1H-苯并咪唑-2-基磺酰基)-乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 7-Bromothiazolo<3,2-a>benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh,A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 478 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (6-溴-1H-苯并咪唑-2-基磺酰基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Several Acid Analogs of 2-Mercaptobenzimidazole^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a032

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• PUJARI, H. K.;MURAKAMI, YASUOKI;WATANABE, TOSHIKO, INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 90-91
  作者：PUJARI, H. K.、MURAKAMI, YASUOKI、WATANABE, TOSHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SINGH A.; HANDA R. N.; PUJARI H. K., INDIAN J. CHEM., 978, B 16, NO 6, 478-480
  作者：SINGH A.、 HANDA R. N.、 PUJARI H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Pujari, H. K.; Murakami, Yasuoki; Watanabe, Toshiko, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1989</hi>, vol. 28, # 1-11, p. 90 - 91
  作者：Pujari, H. K.、Murakami, Yasuoki、Watanabe, Toshiko

  DOI：——

  日期：——
• Singh,A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 478 - 480
  作者：Singh,A. et al.

  DOI：——

  日期：——