(6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 5622-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol；1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 5622-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: QHDDBWGHEWTMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 methyl-(2-piperidin-1-yl-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-聚亚甲基苯并咪唑的还原裂解，方便地合成苯并氮杂的二氮环烷烃

  摘要：

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.025
• 作为产物：
  描述：

  eqimolar complex of 2,4,6-trinitrochlorobenzene with naphthalene 在 乙醇 、 磷酸 、 硫酸 、 硝基苯 、 铂 、 sodium nitrite 、 苯 作用下， 50.0 ℃ 、980.6 kPa 条件下， 生成 (6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  243. Pyrido（1'：2'：1：2）苯并咪唑和相关化合物（环1：3-二氮唑啉）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001292

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• Synthesis of annulated benzimidazoles via amidine cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Kostiantyn Nazarenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.027

  日期：2012.4

  Structurally diverse annulated benzimidazoles were synthesized via two copper(I)-catalyzed cyclocondensation reactions. In the first case the title compounds were prepared from lactams and o-bromoaniline. An alternative route consisted of an intramolecular cyclization of o-bromoarylamidines.

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。
• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

表征谱图