(6R,7R)-7-(苯甲酰基氨基)-7-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯甲酯 | 68402-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (6R,7R)-7-(苯甲酰基氨基)-7-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯甲酯
• 中文别名: 头孢唑肟钠；拉氧头孢钠中间体1
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-benzamido-7α-methoxy-3-<<(1-methyl-1H-yetrazol-5-yl)thio>methyl>-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl 7β-benzamido-7α-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-yetrazol-5-yl)thio]methyl}-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate；Intermediate 1 of Latamoxef Sodium；benzhydryl (6R,7R)-7-benzamido-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68402-81-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O₆S
• 分子量: 612.666
• InChiKey: VIKRLVPBOXVHOI-VEEOACQBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(苯甲酰基氨基)-7-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯甲酯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 silver perchlorate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,3R,6R,7R)-7-Methoxy-3-methoxymethyl-3-methylsulfanyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  约7个α-甲氧基-1-氧杂苯甲醚的合成及其3'取代基对抗菌活性和碱解速率的影响。

  摘要：

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。

  DOI：

  10.1021/jm00386a013
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-methyl-1H-tetrazole-5-thiolate 、 benzyl (6R,7R)-7-benzamido-3-(chloromethyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(6R,7R)-7-(苯甲酰基氨基)-7-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8

文献信息

• 7β-氨基-7α-甲氧基-3-头孢烯化合物的制备 方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN103183686B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种医药原料7β-氨基-7α-甲氧基-3-头孢烯化合物的制备方法。现有的方法中，大多存在步骤多、收率低的问题。本发明7β-氨基-7α-甲氧基-3-头孢烯化合物的制备方法，其特征在于使用β-内酰胺化合物为原料，其与双(三氯甲基)碳酸酯在有机碱的存在下进行反应，生成偕氯亚胺基-β-内酰胺化合物，然后加甲醇进行醇解，生成7β-氨基-7α-甲氧基-3-头孢烯化合物。本发明反应条件温和易控，收率高，反应不产生7α-氨基-7β-甲氧基-3-头孢烯化合物异构体，分离容易，得到纯度极高的7β-氨基-7α-甲氧基-3-头孢烯化合物产品。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of 1-oxacephem-based human chymase inhibitors
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Toshiro Konoike、Yasuyoshi Iso、Yasuhiro Nishitani、Akiko Kanda、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00488-1

  日期：2000.11

  1-Oxacephem derivatives were synthesized and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 1-oxacephems led to compound 34, which exhibited 6 nM inhibition of human chymase and high selectivity for human chymase compared to other serine enzymes.

  合成了1-Oxacephem衍生物，并将其评估为一系列新型的糜酶抑制剂。1-氧嘧啶的构效关系研究导致了化合物34，与其他丝氨酸酶相比，该化合物对人糜酶的抑制作用为6 nM，对人糜酶的选择性较高。
• Aoki, Tsutomu; Nagata, Wataru, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 687 - 695
  作者：Aoki, Tsutomu、Nagata, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 3'-substituent effects of some 7.alpha.-methoxy-1-oxacephems on antibacterial activity and alkaline hydrolysis rates
  作者：Masayuki Narisada、Junko Nishikawa、Fumihiko Watanabe、Yoshihiro Terui

  DOI：10.1021/jm00386a013

  日期：1987.3

  were studied in order to clarify the effect of the 3'-substituent on the antibacterial activity. The chemical reactivity of the beta-lactam ring estimated by pseudo-first-order rate constants log kobsdNMR of alkaline hydrolysis at pD 10.4 and 35.0 degrees C correlates well linearly with 13C NMR chemical shift differences (delta delta(4-3], infrared stretching frequencies of the beta-lactam carbonyl (vC

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。
• Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems
  作者：Mitsuru Yoshioka、Teruji Tsuji、Shoichiro Uyeo、Sadao Yamamoto、Tsutomu Aoki、Yasuhiro Nishitani、Sachio Mori、Hisao Satoh、Yoshinori Hamada、Hiroyuki Ishitobi、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85470-8

  日期：1980.1