(6R,7S)-7-[[(5R)-5-氨基-6-羟基-6-氧代己酰基]氨基]-3-(氨基甲酰氧基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 34279-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6R,7S)-7-[[(5R)-5-氨基-6-羟基-6-氧代己酰基]氨基]-3-(氨基甲酰氧基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: Cephemimycin
• 英文别名: (6R)-7t-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2 ene-2-carboxylic acid；cephamycin C；cephamycin-C；(6R,7S)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 34279-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₉S
• 分子量: 446.438
• InChiKey: LXWBXEWUSAABOA-VXSYNFHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-[[(5R)-5-氨基-6-羟基-6-氧代己酰基]氨基]-3-(氨基甲酰氧基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7种α-甲氧基-7- [2-（取代硫代）乙酰氨基]头孢菌素衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  通过亲核置换 7β-（2-卤代乙酰氨基）-7-甲氧基头孢烷酸衍生物的卤原子，合成了新的 7α-甲氧基-7-（2-取代硫代）乙酰氨基头孢衍生物。还描述了体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2629

文献信息

• 3-Acylamino-1-[[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]amino]2-azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0336369A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antibacterial activity. R is

  具有以下化学式的化合物及其药用盐具有抗菌活性。R 是
• [EN] CEPHEM COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE DE CEPHEM
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004106347A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention is concerned with a novel cephem compound, with a process for the production of this compound, which process may contain or consist of fermentative steps, chemical steps, and/or biotransformation steps. A cephem compound according to the present invention characterised by formula (I) or a salt or ester thereof, wherein R is selected from the group consisting of (carboxymethylthio)propionyl (carboxyethylthio)propionyl Y- CH2-CO15 wherein Y is phenyl, phenoxy or tetrazolyl HOOC-X-CO wherein X is defined as (CH2)4 or wherein X is defined as (CH2)P-A-(CH2)q, wherein p and q each individually are 0, 1, 2, 3 or 4, and A is CH=CH, C-=C, CHB, C=O, O, S, NH, the nitrogen optionally being substituted or the sulfur optionally being oxidized, and B is hydrogen, halogen, C1-3 alkoxy, hydroxyl, or optionally substituted methyl, with the proviso that p+q should be 2 or 3, when A is CH=CH or C=-C, or p+q should be 3 or 4, when A is CHB, C=O, 0, S or NH or wherein X is (CH2)m-CH=A-(CH2)n or (CH2)m-C=-C-(CH2)n, wherein m and n each individually are 0, 1, 2 or 3 and m+n = 2 or 3, and A is CH or N, or wherein X is (CH2)p-CH=CH-C H=C-(CH2)q wherein p and q each individually are 0 or 1 and p+q = 0 or 1 and wherein R' is selected from the group consisting of OH O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl can be straight or branched and O-C(alkyl 1-6C)-O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl groups can be straight or branched can inter alia be prepared by fermentative techniques according to the invention and in particular using a suitable microorganism possessing or being transformed with the genes needed for conversion of an appropriate acyl-6-aminopenicillanic acid into the desired compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及用于生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤构成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征是其具有以下式（I）或其盐或酯，其中R选自以下组：（羧甲基硫）丙酰基（羧乙基硫）丙酰基Y- CH2-CO15，其中Y是苯基、苯氧基或四氮唑基HOOC-X-CO，其中X定义为（CH2）4或其中X定义为（CH2）P-A-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0、1、2、3或4，A为CH=CH、C-=C、CHB、C=O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，但要求当A为CH=CH或C=-C时p+q应为2或3，或当A为CHB、C=O、O、S或NH时p+q应为3或4，或其中X为（CH2）m-CH=A-（CH2）n或（CH2）m-C=-C-（CH2）n，其中m和n各自独立地为0、1、2或3且m+n=2或3，A为CH或N，或其中X为（CH2）p-CH=CH-C H=C-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0或1且p+q=0或1，且其中R'选自以下组：OH、O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，或O-C（烷基1-6C）-O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术之一制备，特别是使用适当的微生物，该微生物具有或被转化为需要将适当的酰-6-氨基青霉酸转化为所需化合物所需的基因。
• [EN] POLYENE POLYKETIDES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS A PHARMACEUTICAL<br/>[FR] POLYKETIDES DE POLYENE, LEURS PROCESSUS DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUIT PHARMACEUTIQUE
  申请人：ECOPIA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2004065401A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention relates to a new class of polyene polyketides, their pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and to methods for obtaining the compounds. One method of obtaining these compounds is by cultivation of novel strains of Streptomyces aizunensis; another method involves expression of biosynthetic pathway genes in transformed host cells. The present invention further relates to the novel strains of Streptomyces aizunensis used to produce these compounds, to the use of these compounds and their pharmaceutically acceptable salts and derivatives as pharmaceuticals, in particular to their use as inhibitors of fungal cell growth and cancer cell growth. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these novel polyketides or a pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof. Finally, the invention relates to novel polynucleotide sequences and their encoded proteins, which are involved in the biosynthesis of these novel polyketides.

  这项发明涉及一类新型聚烯烃聚酮类化合物，其药用盐和衍生物，以及获得这些化合物的方法。获得这些化合物的一种方法是通过培养新的链霉菌艾尊链霉菌菌株；另一种方法涉及在转化的宿主细胞中表达生物合成途径基因。本发明还涉及用于生产这些化合物的新型链霉菌艾尊链霉菌菌株，以及将这些化合物及其药用盐和衍生物作为药物的用途，特别是将它们用作真菌细胞生长和癌细胞生长的抑制剂。该发明还涉及包含这些新型聚酮类化合物或其药用盐或衍生物的药物组合物。最后，该发明涉及新型多核苷酸序列及其编码的蛋白质，这些蛋白质参与这些新型聚酮类化合物的生物合成。
• Prodrugs
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20030186924A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig 1

  一种治疗HBV和HIV感染的方法，包括给予化合物或公式Ig1的盐。
• Antiviral methods employing double esters of 2', 3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine
  申请人：Zhou Xiao-Xiong

  公开号：US20060122383A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig

  一种治疗HBV和HIV感染的方法，包括给予化合物或公式Ig的盐。