(6S,7R)-4-乙酰基-7-甲氧基-1-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-8-酮 | 780782-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6S,7R)-4-乙酰基-7-甲氧基-1-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-8-酮
• 英文名称: (6S,7R)-4-Acetyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• 英文别名: (6S,7R)-4-acetyl-7-methoxy-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• CAS: 780782-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YNSKDOOHCPCVJP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-4-乙酰基-7-甲氧基-1-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-8-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,6S,14R,15S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-methoxy-4-methyl-4,12-diazatetracyclo[7.6.0.02,6.012,15]pentadec-8-ene-3,5,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Access to enantiopure polycyclic β-lactams by Diels–Alder reaction of novel inner-outer-ring 2-(silyloxy)dienes with a carbacepham skeleton

  摘要：

  The synthesis of unprecedented inner-outer-ring 2-[tert-butyidimethylsilyloxy]dienes with a carbacepham structure in optically pure form and their totally pi-facial endo selective Diels-Alder reactions to structurally novel polycyclic beta-lactams is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7R)-5-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6S,7R)-4-乙酰基-7-甲氧基-1-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Access to enantiopure polycyclic β-lactams by Diels–Alder reaction of novel inner-outer-ring 2-(silyloxy)dienes with a carbacepham skeleton

  摘要：

  The synthesis of unprecedented inner-outer-ring 2-[tert-butyidimethylsilyloxy]dienes with a carbacepham structure in optically pure form and their totally pi-facial endo selective Diels-Alder reactions to structurally novel polycyclic beta-lactams is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.022