(4S,5S,6S,7R)-5-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 392675-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5S,6S,7R)-5-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (4S,5S,6S,7R)-5-hydroxy-7-methoxy-4-prop-1-en-2-yl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 392675-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: AFRMHIFVHPZUHI-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7R)-5-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,7R)-4-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Access to enantiopure polycyclic β-lactams by Diels–Alder reaction of novel inner-outer-ring 2-(silyloxy)dienes with a carbacepham skeleton

  摘要：

  The synthesis of unprecedented inner-outer-ring 2-[tert-butyidimethylsilyloxy]dienes with a carbacepham structure in optically pure form and their totally pi-facial endo selective Diels-Alder reactions to structurally novel polycyclic beta-lactams is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.022
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-(4-methyl-3-pentenyl)-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(4S,5S,6S,7R)-5-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸快速进入对映纯的乙二胺衍生物促进了2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的羰基-烯环化。

  摘要：

  路易斯酸促进的2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的I和II型羰基烯环化反应可用于快速，高度非对映选择性地合成多官能化，对映体纯的咔唑衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016871a

文献信息

• Rapid Entry to Enantiopure Carbacepham Derivatives via Lewis Acid Promoted Carbonyl-Ene Cyclization of 2-Azetidinone-Tethered Alkenylaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/ol016871a

  日期：2001.12.1

  Lewis acid promoted types I and II carbonyl-ene cyclizations of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes are used for the rapid, highly diastereoselective synthesis of polyfunctionalized, enantiomerically pure carbacepham derivatives. [reaction: see text]

  路易斯酸促进的2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的I和II型羰基烯环化反应可用于快速，高度非对映选择性地合成多官能化，对映体纯的咔唑衍生物。[反应：看文字]
• Lewis Acid-Assisted Ene Cyclization of 2-Azetidinone-Tethered Enals: Synthesis of Enantiopure Carbacepham Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1002/asia.200900165

  日期：2009.10.5

  3‐substituted 4,5‐dihydroxycarbacephams, respectively, by a type I carbonyl‐ene reaction, while the BF3⋅Et2O or SnCl4‐mediated type II carbonyl‐ene cyclization of alkenylaldehydes 2 furnishes 3‐methylene 5‐hydroxycarbacephams along with the corresponding 3‐halo 5‐hydroxycarbacepham. The stereochemical outcome of these carbonyl‐ene cyclizations leading to carbacepham derivatives can be explained in terms of six‐membered

  从2-氮杂环丁烷酮系链的烯醛开始，已开发出由非对映体路易斯酸催化的对映体纯的卡巴辛衍生物的制备方法。在BF 3 ⋅Et 2 O形促进alkenylaldehydes的反应1和16有效地作为carbocyclization协议，得到4-取代的5-或hydroxycarbacephams分别3-取代4,5- dihydroxycarbacephams，由I型羰基-烯反应，而在BF 3 ⋅Et 2 O或的SnCl 4 alkenylaldehydes的介导的II型羰基-烯环化2提供3-亚甲基5-羟基咔唑以及相应的3-卤代5-羟基咔p。这些羰基-烯环化的立体化学结果可导致六溴环十二烷衍生物，可以用六元环状椅状过渡态模型来解释。提出通过逐步机理进行卤代咔唑衍生物的形成。
• Access to enantiopure polycyclic β-lactams by Diels–Alder reaction of novel inner-outer-ring 2-(silyloxy)dienes with a carbacepham skeleton
  作者：Benito Alcaide、Rosa M. de Murga、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.022

  日期：2004.9

  The synthesis of unprecedented inner-outer-ring 2-[tert-butyidimethylsilyloxy]dienes with a carbacepham structure in optically pure form and their totally pi-facial endo selective Diels-Alder reactions to structurally novel polycyclic beta-lactams is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.