(6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇 | 112830-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
• 中文别名: (6AR,1AR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6A,7,1,1A-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃-9-甲醇
• 英文名称: dexanabinol
• 英文别名: HU 210；3-(1,1'-dimethylheptyl)-6αR,7,10,10αR-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[β,δ]pyran-9-methanol；(-)-(6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；(6aR)-trans-3-(1,1-dimethylheptyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol；(6aR,10aR)-3-(1,1-dimethyl-heptyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol；6aR-trans-3-(1,1-dimethylheptyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol；(6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 112830-95-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: SSQJFGMEZBFMNV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1',1'-dimethylheptyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  合成的非精神大麻素，具有有效的抗炎，止痛和白细胞抗粘连活性。

  摘要：

  设计治疗上有用的大麻素的两种策略已经结合在一起，以产生具有大大增强的抗炎活性并且具有较低的不良副作用可能性的化合物。已经合成了对映体大麻素，其在第7位具有一个羧酸基团，在第5'位具有一个伸长和分支的烷基侧链，并测试了其抗炎活性。当以10微克/千克的剂量口服给予时，它们可有效减少花生四烯酸或血小板活化因子诱导的小鼠爪水肿。在以与爪水肿试验相同的剂量范围内口服给予大麻素的小鼠的腹膜细胞中，白细胞对培养皿的粘附也降低了。在小鼠热板试验中可以观察到抗伤害作用。然而，与上述测试相反，几乎没有立体化学偏好，在上述测试中，3R，4R化合物比3S，4S对映体活性更高。最后，与早先有关天然戊基侧链酸的报道相一致，合成酸在小鼠中产生僵直的作用很小，这表明它们在人类中是非精神病的。

  DOI：

  10.1021/jm00095a007
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 咪唑 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  大麻素代谢物的合成：Ajulemic Acid 和 胡-210

  摘要：

  据报道，大麻素代谢物比其母体化合物更有效。其中，ajulemic acid （AJA） 是 Δ9-THC-11-oic acid 的侧链类似物，这将是发现更有效类似物的良好模板结构。在此，我们优化了关键的烯丙基氧化步骤，以高产率引入 C-11 羟基。在此条件下制备了一系列化合物，包括 胡-210、11-nor-Δ8-四氢大麻酚 （THC）-羧酸和 Δ9-THC-羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules29020526

文献信息

• High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040110827A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a synthetic cannabinoid, dexanabinol, of enantiomeric purity in excess of 99.90%, or to a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate of said compound. The present invention also relates to pharmaceutical grade compositions comprising said compound of high enantiomeric purity, and uses thereof for prevention and treatment of neurological disorders, chronic degenerative diseases, CNS poisoning, cognitive impairment, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pain, emesis, glaucoma and wasting syndromes.

  本发明涉及一种合成大麻素，即左旋大麻酚，其对映体纯度超过99.90％，或者涉及该化合物的药用可接受盐、酯或溶剂。本发明还涉及含有高对映体纯度的该化合物的制药级组合物，并将其用于预防和治疗神经系统疾病、慢性退行性疾病、中枢神经系统中毒、认知障碍、炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病或紊乱、疼痛、呕吐、青光眼和消耗综合征。
• Chemical Probes for the Recognition of Cannabinoid Receptors in Native Systems
  作者：Lidia Martín-Couce、Mar Martín-Fontecha、Óscar Palomares、Leyre Mestre、Arnau Cordomí、Miriam Hernangomez、Sara Palma、Leonardo Pardo、Carmen Guaza、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1002/anie.201200467

  日期：2012.7.9

  Receptors made visible: The described biotin‐tagged small‐molecule probes with excellent affinities for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors (CB1R and CB2R) enable direct visualization of these receptors in native cellular systems, including neurons (see picture), microglia, and immune cells. This method could overcome some of the limitations of current methodologies and may help to dissect the complexity

  受体变得可见：所描述的生物素标记的小分子探针对CB 1和CB 2大麻素受体（CB 1 R和CB 2 R）具有出色的亲和力，可以在包括神经元在内的天然细胞系统中直接观察这些受体（参见图片） ），小胶质细胞和免疫细胞。这种方法可以克服当前方法学的某些局限性，并可能有助于剖析内源性大麻素系统的复杂性。
• A novel probe for the cannabinoid receptor
  作者：William A. Devane、Aviva Breuer、Tzviel Sheskin、Torbjoern U. C. Jaerbe、Moris S. Eisen、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm00089a018

  日期：1992.5

  of 3 leads to a mixture of the epimers of 5'-(1,1-dimethylheptyl)-7-hydroxyhexahydrocannabinol or to either the equatorial (7) or to the axial epimer (8), depending on the catalysts and conditions used. Compound 7 discriminates for delta 1-THC (2) in pigeons (ED50 = 0.002 mg/kg, after 4.5 h), at the potency level of 3, and binds to the cannabinoid receptor with a KD of 45 pM, considerably lower than

  7-羟基-δ6-四氢大麻酚（3）的1,1-二甲基庚基（DMH）同源物是迄今为止报道的最有效的大麻素物质。3的氢化取决于所用的催化剂和条件，导致5'-（1,1-二甲基庚基）-7-羟基六氢大麻酚的差向异构体的混合物，或者是赤道（7）或轴向差向异构体（8）的混合物。化合物7以3的效力水平区分鸽子（ED50 = 0.002 mg / kg，4.5 h后）的1-THC（2），并以45 pM的KD结合大麻素受体，大大低于对于化合物3测得的Ki为180pM，对于广泛使用的配体CP-55940（1）测得的Ki为2.0nM。ti 7用作大麻素受体的新型探针。
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20080312292A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这句话的意思是：它旨在提供止痒药（控制瘙痒的药物、抗瘙痒剂和止痒药物）。发现一种具有类脂激素受体激动活性的化合物具有止痒效果。
• TEST KIT FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF NARCOTIC DRUGS
  申请人：CHIRON AS

  公开号：US20150204893A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A test kit for the quantitative determination of narcotic drugs comprising (A) series of sealed vessels, each vessel containing a deuterium free isotopologue of a narcotic drug in exactly defined concentrations and quantities, wherein the isotopologue differs from vessel to vessel and—wherein the quantities of the isotopologue differ from vessel to vessel or are the same for all vessels; and/or (B) series of sealed vessels, each vessel containing in exactly defined concentrations and quantities the same isotopologue in quantities which differ from vessel to vessel; wherein the free isotopologues are selected from narcotic drugs; prodrugs, salts, solvates, hydrates and polymorphs and contain at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O in the molecule with a degree of labeling of at least 95 mol-%; the use of the test kit and a method for quantitatively determining narcotic drugs.

  一种用于定量测定麻醉药物的检测试剂盒，包括（A）一系列密封容器，每个容器中含有一种去氘同位素麻醉药物，其浓度和数量均被精确定义，其中同位素从容器到容器不同，同位素的数量在容器到容器之间不同或对所有容器都相同；和/或（B）一系列密封容器，每个容器中含有相同的同位素，其浓度和数量被精确定义，数量在容器到容器之间不同；其中自由同位素选自麻醉药物、前药、盐、溶剂、水合物和多晶形，并且在分子中至少包含三种稳定同位素，所述稳定同位素选自13C、15N和18O，其标记度至少为95摩尔％；使用该检测试剂盒和一种定量测定麻醉药物的方法。