(7Z)-维生素D2 | 247900-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7Z)-维生素D2
• 英文名称: (7Z)-Vitamin D₂
• 英文别名: Vitamin D₂；(1S,3Z)-3-[(2Z)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 247900-07-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: MECHNRXZTMCUDQ-VPHKPNIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷]
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇 在 ammonium heptamolybdate 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 283.5h， 生成 (7Z)-维生素D2
  参考文献：
  名称：

  The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3530

文献信息

• Synthesis of mc 903, a biologically active vitamin D metabolite analogue
  作者：Martin J. Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86903-9

  日期：1987.1

  MC 903 (4), a 1,24-dihydroxyvitatmin D analogue containing a double bond and a cyclopropane ring in the side chain, was synthesised in 12 steps from vitamin D2.

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。
• The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis
  作者：Paul R. Blakemore

  DOI：10.1055/s-1999-3530

  日期：1999.7