(7aS)-5,7A-二氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 | 571201-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (7aS)-5,7A-二氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
• 英文名称: (S)-5,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (5S)-2-oxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene；1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one；(S)-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one；(7aS)-5,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 571201-15-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: BOEKBAFJZFGCRD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-5,7A-二氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (7aS)-5,7A-二氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3

文献信息

• New synthetic routes to the kainoids: a synthesis of kainic acid and its analogues
  作者：Philip J. Parsons、Stephen P.G. Rushton、Raghava R. Panta、Adrian J. Murray、Martyn P. Coles、Jason Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.030

  日期：2011.12

  New approaches to the synthesis of kainic acid and its analogues are presented. Two distinctly different approaches are described; the former utilised an intermolecular nitrile oxide addition to a homochiral substrate to furnish epikainate models and the second utilised amino acid chemistry to secure kainic acid.

  提出了合成海藻酸及其类似物的新方法。描述了两种截然不同的方法。前者利用分子间的一氧化氮添加到同手性底物中来提供表异氰酸酯模型，第二种利用氨基酸化学方法来确保海藻酸。
• Novel Routes to the Kainates: Stereoselectivity in Addition Reactions to ­Pyrrole [1,2<i>c</i>]-oxazol-3-one
  作者：P. J. Parsons、A. J. Murray、E. S. Greenwood、E. M. Viseux

  DOI：10.1055/s-2004-829076

  日期：——

  This paper describes the addition of a range of electrophiles to 1. An unusual and unpredicted stereochemistry of addition has been observed in line with our original photochemical observations.

  本文描述了一系列亲电体与 1 的加成反应。根据我们最初的光化学观察，我们发现了一种不寻常的、未曾预料到的加成立体化学现象。
• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。
• 帕罗韦德或波普瑞韦的中间体、制备方法和应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN114605436A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及药物合成领域，尤其涉及(1R,2S,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑羧酸甲酯的制备方法，其包含以下关键步骤：以化合物III为原料，采用钴催化的Simmons‑Smith反应，经不对称环丙烷化，得到化合物IV；其反应式如下： 本发明克服了现有技术中用于合成(1R,2S,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑羧酸甲酯的方法存在反应速度慢、反应步骤长、总收率低和三废较多的缺陷，本发明在实现过程中未使用高活性、高能量的危险试剂以及难以回收和不便于重复利用的有机溶剂，同时还具有反应条件温和，后处理简单，生产周期短等优点。
• Studies towards a total synthesis of kainic acid
  作者：E.S Greenwood、P.B Hitchcock、P.J Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00425-3

  日期：2003.4

  The preparation of the fused bicycle 14 is reported together with its photocyclisation to the dioxinone 2. Base induced fragmentation of the photoadduct 15 formed exclusively in the aforementioned photocylisation, followed by Wittig methylenation gave the kainoid derivative 18.

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。