(8CI,9CI)-4-丁基嘧啶 | 28918-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (8CI,9CI)-4-丁基嘧啶
• 英文名称: 4-butylpyrimidine
• 英文别名: 4-butyl-pyrimidine；4-n-Butylpyrimidin
• CAS: 28918-79-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: LQWHJRRVAUXIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8CI,9CI)-4-丁基嘧啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Photochemical hydrogen abstraction by singlet and triplet n.pi.* states of aromatic nitrogen: fragmentation of 4-alkylpyrimidines and 2-alkylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 1-碘代丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8CI,9CI)-4-丁基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  极性杂苄基 C(sp3)–H 氯化途径实现芳香族氮杂环的高效多样化

  摘要：

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05822

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Facile synthesis of functionalized 4-aminopyridines
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Mayumi Azuma、Mina Tamura、Kazushige Hori、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/b205510d

  日期：2002.9.11

  The title compounds are readily available by ring transformation of nitropyrimidinone with active methylene compounds in the presence of ammonium acetate.

  在乙酸铵存在下，通过硝基嘧啶酮与活性亚甲基化合物的环状转化，很容易得到标题化合物。
• Polar Heterobenzylic C(sp³)–H Chlorination Pathway Enabling Efficient Diversification of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Soham Maity、Marco A. Lopez、Desiree M. Bates、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c05822

  日期：2023.9.13

  leverage polar, rather than radical, reaction pathways to enable the selective heterobenzylic C–H chlorination of 2- and 4-alkyl-substituted pyridines and other heterocycles. Catalytic activation of the substrate with trifluoromethanesulfonyl chloride promotes the formation of enamine tautomers that react readily with electrophilic chlorination reagents. The resulting heterobenzyl chlorides can be used

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。
• Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK 1) inhibitor compounds
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US11345676B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了 ASK1 抑制剂、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗与 ASK1 活性相关的病症、疾病或失调的方法。
• Synthesis of pyrimidines from ketones using microwave irradiation
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.094

  日期：2005.11

  A simple, high yielding synthesis of pyrimidines from ketones in the presence of HMDS and formamide is described. Under microwave irradiation, heteroaromatic, aryl, aliphatic, and cyclic ketones cyclized to give pyrimidines in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.