19-Norcholest-5(10)-en-3β-ol | 55538-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Norcholest-5(10)-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 55538-94-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O
• 分子量: 372.635
• InChiKey: LQAHITLNJKRSBA-XWLGQTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Norcholest-5(10)-en-3β-ol 生成 (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 19-Norcholest-5(10)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27

文献信息

• Steroid Series. XVII. New Synthetic Routes to 19-Norsteroids (1)
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.27

  日期：——

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) was synthesized starting from 3α, 5α-cyclo-6β, 19-oxidosteroid (I) through 3β-substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII), whose synthesis was achieved by the three methods : i) Hydrolysis of 3β-hydroxy-Δ5-steroid-19-oic acid 3, 19-lactone (VI) which was prepared by oxidizing either 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid (III) or 3β-hydroxy-19-oxo-Δ5-steroid (V) with Jones reagent or Oppenauer reaction, ii) Oxidation of 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid 3-acetate (III) with the excess Jones reagent, iii) Reduction of 3α, 5α-cyclo-6-oxo-19-oic acid (IV) with sodium borohydride and subsequent acid-catalysed solvolysis of a mixture of resultant 6-epimeric hydroxy acids (XIII and XIV) in a suitable solvent. 3β-Substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) was in turn converted to 19-nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) in two ways : i) Oxidation of 3β-hydroxy compound and subsequent acid-treatment of the resultant Δ5-3- oxosteroid-19-oic acid (VIII), ii) Pyrolysis of the 3β-acetoxy-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) to afford 3β-acetoxy-Δ5 (10)-steroid (XI), followed by alkaline hydrolysis, Jones oxidation, and acid-treatment, successively.

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。
• SUGINOME, HIROSHI;SENBOKU, HISANORI;YAMADA, SHINJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2199-2205
  作者：SUGINOME, HIROSHI、SENBOKU, HISANORI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317
  作者：Rabinowitz, Michael H.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2199 - 2205
  作者：Suginome, Hiroshi、Senboku, Hisanori、Yamada, Shinji

  DOI：——

  日期：——