3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid | 14413-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid
• 英文别名: 3β-Acetoxy-cholest-5-en-19-saeure
• CAS: 14413-31-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: ILBXQVVUQFEADE-RZJPGGONSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid 生成 19-norcholest-5(10)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到3β-acetoxycholest-5-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new C-19-functionalized cholesterols

  摘要：

  A series of new derivatives of cholesterol bearing polar functional groups on carbon-19 were synthesized, including 19-oximino-, 19-amino-, 19-(methylimino)-, 19-(methylamino)-, 19-mercapto-, and 19-(methylthio)cholesterol, and 3beta-hydroxycholest-5-en-19-oic acid, as well as an unusual cyclosterol, 5,19-cyclocholest-6-en-3beta-ol.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90108-2

文献信息

• Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317
  作者：Rabinowitz, Michael H.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——