(9CI)-1,2,3,4-四氢-3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 134856-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9CI)-1,2,3,4-四氢-3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 134856-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD09754320
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XBZNNRROWMTSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯-1-胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 氢气 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (9CI)-1,2,3,4-四氢-3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Heteroaromatic Annulation of 2-Methyl/2-Cyanomethylbenzimidazole Dianions with <i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals: A Highly Regioselective Synthetic Protocol for 1,2- and 2,3-Substituted/Annulated Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Kausik Panda、J. R. Suresh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo026786w

  日期：2003.5.1

  involving [3 + 3] cyclocondensation of the dianions generated from 2-methyl (2A) and 2-cyanomethyl (3A) benzimidazoles with a variety of alpha-oxoketene dithioacetals has been reported. Thus the dianion 2A derived from 2-methylbenzimidazole has been shown to undergo regioselective 1,2-addition with various alpha-oxoketene dithioacetals derived from acyclic (4a-d) and cyclic ketones (13a,b, 20, 29 and

  一系列2,3-和角1,2-取代的和成环的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的高效且区域选择性的环化方案，涉及由[3- + 3]生成的二价阴离子的[3 + 3]环缩合已经报道了2A）和2-氰基甲基（3A）苯并咪唑与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛。因此，已经证明衍生自2-甲基苯并咪唑的二价阴离子2A与衍生自无环（4a-d）和环状酮（13a，b，20、29和32）的各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1，2-加成得到在磷酸存在下进行分子内环缩合的各种甲醇缩醛可提供相应的1-甲硫基-2,3-取代的（5a-c）和2,3-稠合的线性多环（14a，b，21、30和33）高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。
• Catalyst-Controlled Nickel-Catalyzed Intramolecular <i>endo</i>-Selective C–H Cyclization of Benzimidazoles with Alkenes
  作者：Zi-Jian Liu、Jiang-Fei Li、Feng-Ping Zhang、Xue-Tao Xu、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04012

  日期：2023.1.20

  Compared with the widely explored exo-selective C–H cyclization, transition metal-catalyzed endo-selective C–H cyclization of benzimidazoles with alkenes has been a formidable challenge. Previous efforts mainly rely on substrate-controlled methods, rendering the product complexity restricted. Herein we report a catalyst-controlled method to facilitate endo-cyclization, in which a bulky N-heterocyclic

  与广泛探索的外向选择性C-H环化相比，过渡金属催化的苯并咪唑与烯烃的内向选择性C-H环化一直是一项艰巨的挑战。以前的努力主要依靠基板控制的方法，使产品的复杂性受到限制。在此，我们报告了一种促进内环化的催化剂控制方法，其中大体积的N-杂环卡宾配体和t BuOK碱基启用的 Ni-Al 双金属催化剂证明对内环选择性至关重要。
• Microwave-Assisted C−H Bond Activation:  A Rapid Entry into Functionalized Heterocycles
  作者：Kian L. Tan、Anil Vasudevan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman、Andrew J. Souers

  DOI：10.1021/ol030050j

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Microwave irradiation strongly accelerates the rhodium-catalyzed intramolecular coupling of a benzimidazole C-H bond to pendant alkenes. The cyclic products were formed in moderate to excellent yields with reaction times less than 20 min. Additionally, the use of microwave irradiation allowed the reactions to be performed without any solvent purification and with minimal precautions to exclude air.
• Annulation of Alkenyl-Substituted Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Activated Coupling Reactions
  作者：K. L. Tan、R. G. Bergman、J. A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0058738

  日期：2001.3.1