(9CI)-1-(二氟乙酰基)-吡咯烷 | 109872-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (9CI)-1-(二氟乙酰基)-吡咯烷
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one；2,2-difluoro-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 109872-83-5
• 化学式: C₆H₉F₂NO
• mdl: MFCD00078292
• 分子量: 149.14
• InChiKey: NFRLIWVWHYQONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-(二氟乙酰基)-吡咯烷 在 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,4,4-Tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-pyrrolidin-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-difluoroesters by iododifluoroacetate-copper with organic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85409-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 9.08h， 以45%的产率得到(9CI)-1-(二氟乙酰基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基卤化物与氯二氟乙酰胺和氯二氟乙酸酯的偶联反应

  摘要：

  已开发出镍催化的杂芳基卤化物与氯二氟乙酰胺和氯二氟乙酸酯的交叉偶联。广泛使用的氟源和杂芳基卤化物的合成简单性使该协议具有成本效益的生物活性分子合成，为药物化学应用提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202200642

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。
• LUZ, M. CECILIA;DAILEY, WILLIAM P., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 6, 468-470
  作者：LUZ, M. CECILIA、DAILEY, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• TAGUCHI TAKEO; KITAGAWA OSAMU; MORIKAWA TSUTOMU; NISHIWAKI TOHRU; UEHARA +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6103-6106
  作者：TAGUCHI TAKEO、 KITAGAWA OSAMU、 MORIKAWA TSUTOMU、 NISHIWAKI TOHRU、 UEHARA +

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP2945936A1

  公开（公告）日：2015-11-25
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE NACHR ALPHA-7
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014072957A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and m are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly α7 subtype, its tautomeric forms, its stereoisomers, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutical composition, and its combinations with suitable medicaments. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.