异丁基(对甲苯基)硫醚 | 54576-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 异丁基(对甲苯基)硫醚
• 英文名称: isobutyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: i-butyl p-tolyl sulfide；isobutyl-p-tolyl sulfide；Isobutyl-p-tolyl-sulfid；1-Methyl-4-((2-methylpropyl)thio)benzene；1-methyl-4-(2-methylpropylsulfanyl)benzene
• CAS: 54576-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: DLVHVWLLAJMHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基(对甲苯基)硫醚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(2-甲基丙基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.; El-Khawaga, Ahmed M.; El-Zohry, Maher F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 31 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异丁基(对甲苯基)硫醚
  参考文献：
  名称：

  引入 I−/甲酸作为绿色试剂用于还原亚磺酸盐和亚砜

  摘要：

  我们提出了一种方便有效的脱氧方法来合成二硫化物和硫醚。该反应涉及亚磺酸甲酯或亚砜的碘化物催化还原，使用甲酸作为化学计量还原剂。该方法表现出优异的产率和与其他可还原官能团的显着正交性。计算机探索揭示了甲酸和原位的协同作用在甲酸框架内生成氢碘酸作为布朗斯台德供体。这种分子排列激活亚磺酰基并促进随后的脱氧。值得注意的是，这种方法能够使用甲酸作为化学计量还原剂实现硫基官能团的脱氧，而不需要过渡金属或强酸性介质（例如氢碘酸）。总体而言，该方法有助于以可持续的方式减少多种含氧含硫化合物。

  DOI：

  10.1039/d3gc03213b

文献信息

• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Alkyl- and Arylthiolation of Aryl Halides Catalyzed by Fluorinated Bis-Imino-Nickel NNN Pincer Complexes [NiCl2{C5H3N-2,6-(CHNArf)2}]
  作者：Oscar Baldovino-Pantaleón、Simón Hernández-Ortega、David Morales-Morales

  DOI：10.1002/adsc.200505207

  日期：2006.1

  synthesis of bis-imino nickel(II) NNN pincer complexes of the type [NiCl2C5H3N-2,6-(CHNArf)2}]; Arf=C6H3-2,3-F2 (1), C6H3-2,5-F2 (2), C6H3-3,4-F2 (3), C6H3-3,5-F2 (4), C6H2-2,3,4-F3 (5), C6H2-2,3,6-F3 (6), C6H2-2,4,5-F3 (7), C6H2-2,4,6-F3 (8), has been achieved and their reactivity in alkyl- and arylthiolation reactions of halobenzenes examined. The use of fluorinated substituents Arf on the imines has

  [NiCl 2 C 5 H 3 N-2,6-（CHNAr f）2 }]型双亚氨基镍（II）NNN钳形配合物的合成；Ar f = C 6 H 3 -2,3-F 2（1），C 6 H 3 -2,5-F 2（2），C 6 H 3 -3,4-F 2（3），C 6 H 3 -3,5-F 2（4），C 6 H 2 -2,3,4-F 3（5），C 6 H 2 -2,3,6-F 3（6），C 6 H 2 -2,4,5-F 3（7），C 6 H 2 -2,4,6-F 3（8），已经实现并且检查了它们在卤代苯的烷基硫基和芳基硫基化反应中的反应性。在亚胺上使用氟化取代基Ar f可以调节这些配合物中的电子，并且已经分析了这些取代基和二硫化物在硫醇化反应中的影响。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylgermanes with Various Haloalkanes —Steric Effect on the Reaction Mechanism—
  作者：Seizi Kozuka、Takemi Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.63.2843

  日期：1990.10

  conducted on the reactions of (arylthio)trimethylgermanes with various haloalkanes. Bimolecular nucleophilic attack of the sulfur atom has been found as the mechanisms for the reactions with normal haloalkanes while the mechanism was found to deviate from bimolecular attack to unimolecular ionization of the haloalkane, dependent on the structure of the alkyl groups with increasing of the steric hindrance

  对（芳硫基）三甲基锗烷与各种卤代烷烃的反应进行了动力学研究。硫原子的双分子亲核攻击已被发现是与正常卤代烷反应的机制，而发现该机制从双分子攻击偏离卤代烷的单分子电离，这取决于烷基的结构和空间位阻的增加. 仲卤代烷的反应也通过单分子电离进行。
• Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents
  作者：Paul R. Blakemore、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/ja068808s

  日期：2007.3.1

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.
• Profft, Chemische Technik, 1953, vol. 5, p. 239,241
  作者：Profft

  DOI：——

  日期：——