(9CI)-3-(氯乙酰基)-噻唑烷 | 52837-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (9CI)-3-(氯乙酰基)-噻唑烷
• 英文名称: 2-chloro-1-(thiazolidin-3-yl)-1-oxoethane
• 英文别名: 2-chloro-1-(thiazolidin-3-yl)ethan-1-one；1-chloroacetylthiazolidine；3-chloroacetyl-thiazolidine；3-(2'-chloroacetyl)thiazolidine；1-(2-chloroacetyl)thiazolidine；3-(chloroacetyl)-thiazolidine；Thiazolidine, 3-(chloroacetyl)-；2-chloro-1-(1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 52837-50-0
• 化学式: C₅H₈ClNOS
• mdl: MFCD11226864
• 分子量: 165.644
• InChiKey: UDFTYHXUNLWFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-3-(氯乙酰基)-噻唑烷 、 硫普罗宁 以52%的产率得到2-[2-[(3-thiazolidyl)carbonylmethylthio]-propionamide]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions

  摘要：

  式I中的化合物，其中A代表：- 饱和或不饱和的非环状残基；- 饱和的环状或杂环残基；- 饱和或不饱和的双环残基；R代表OH、C₁-C₄烷氧基团或直链或杂环氨基残基；R₁代表氢、烷基团或芳香或杂芳香残基。化合物I具有宝贵的治疗特性。

  公开号：

  EP0222371A3
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻唑 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9CI)-3-(氯乙酰基)-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l

文献信息

• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS EN COMPORTANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005075426A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors or general formula (1) useful for treating diabetes, non-insulin dependent diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis,Chron’s disease, obesity, and metabolic syndrome.

  本发明涉及一种新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其一般式（1）用于治疗糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、糖耐量受损、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肥胖症和代谢综合征。
• Discovery of conformationally rigid 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-derived dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Jitendra A. Sattigeri、Murugaiah M.S. Andappan、Kaushal Kishore、Srinivasan Thangathirupathy、Sinduja Sundaram、Shuchita Singh、Suchitra Sharma、Joseph A. Davis、Anita Chugh、Vinay S. Bansal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.101

  日期：2008.7

  The induction of conformationally restricted N-(aryl or heteroaryl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives at P(2) region of compounds of 2-cyanopyrrolidine class was explored to develop novel DPP-IV inhibitors. The synthesis, structure-activity relationship, and selectivity against related proteases are delineated.

  研究了在2-氰基吡咯烷类化合物的P（2）区域构象受限的N-（芳基或杂芳基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的诱导，以开发新型DPP-IV抑制剂。描绘了合成，结构-活性关系和对相关蛋白酶的选择性。
• Thiazolidine derivatives, process for their preparation and
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US04775676A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Compounds of formula I ##STR1## wherein A represents: a saturated or unsaturated acyclic residue; a saturated cyclic or heterocyclic residue; a saturated or unsaturated bicyclic residue; and R represents OH, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group or a straight or heterocycle aminoresidue; R.sub.1 represents hydrogen, an alkyl group or an aromatic or heteroaromatic residue. Compounds I are endowed with valuable therapeutic characteristics.

  式I的化合物，其中A代表：饱和或不饱和的无环残基；饱和的环状或杂环残基；饱和或不饱和的双环残基；R代表OH，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基团或直链或杂环氨基残基；R.sub.1代表氢，烷基团或芳香或杂芳香残基。化合物I具有宝贵的治疗特性。
• 四氢吡啶并嘧啶衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN110256420B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种四氢吡啶并嘧啶衍生物及其制备方法和用途，属于医药化学领域，该四氢吡啶并嘧啶衍生物具有式(I)的结构，该衍生物具有良好的GPR119激动活性和DPP‑4抑制活性的双重作用，可以作为抗糖尿病、代谢性疾病和预防代谢失调以及肥胖的药物。本发明还提供该四氢吡啶并嘧啶衍生物的制备方法和包含作为活性组分的该四氢吡啶并嘧啶衍生物的药物组合物。
• Compound inhibiting dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Kakigami Takuji

  公开号：US20060229286A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. A compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 and R 2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or —COOR 5 whereupon R 5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R 1 , R 2 , and a carbon atom together represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R 3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R 4 represents a hydrogen or a cyano group, D represents —CONR 6 —, —CO— or —NR 6 CO—, R 6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents —(CH 2 ) m — whereupon m is 1 to 3, —CH 2 OCH 2 —, or —SCH 2 —, n is 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  一种二肽基肽酶IV抑制剂，具有活性、稳定性和安全性方面的满意度，并且作为药物剂量具有优异的作用。该化合物由以下通式表示或其药学上可接受的盐：其中R1和R2分别表示氢、可选取代的C1-6烷基或-COOR5，其中R5表示氢或可选取代的C1-6烷基，或者R1、R2和一个碳原子共同表示3-6个成员的环烷基，R3表示氢或可选取代的C6-10芳基，R4表示氢或氰基，D表示-CONR6-、-CO-或-NR6CO-，R6表示氢或可选取代的C1-6烷基，E表示-(CH2)m-，其中m为1至3，-CH2OCH2-或-SCH2-，n为0至3，A表示可选取代的双环杂环基或双环烃基。