(9CI)-吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(5H)-酮 | 102064-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: (9CI)-吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(5H)-酮
• 英文名称: dihydro-5,6 oxo-6 pyrido<3,2-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-oxopyrido<3,2-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine；2,8,13-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-one；pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one；5,6-dihydro-6-oxopyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 102064-36-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: QHZLMPDWYWUECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  276.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(5H)-酮 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(2-aminoethyl)-pyrrolo[1,2-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPTs）作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂。SAR的进一步研究和新型口服生物利用肼基抗病毒剂的鉴定。

  摘要：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口

  DOI：

  10.1021/jm0010365
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 光气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (9CI)-吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain; Laduree, Daniel, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2798 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND IMAGING AGENTS FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET AGENTS D'IMAGERIE POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021252775A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are certain compounds and imaging agents useful for detecting a disease or condition associated with protein aggregation, especially huntingtin protein aggregation, compositions thereof, and methods of their use.

  本文提供了用于检测与蛋白聚集相关的疾病或病况，特别是与亨廷顿蛋白聚集相关的某些化合物和成像剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0623620A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  La présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A et R₁ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A 和 R₁ 如描述中所定义。 药物。
• Modular synthesis of pyrrole-fused heterocycles via glucose-mediated nitro-reductive cyclization
  作者：Surabhi Panday、Amitava Hazra、Pankaj Gupta、Srimanta Manna、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/d4ob00741g

  日期：——

  for the direct synthesis of diverse pyrrole-fused heterocycles. The process involves two-component reactions of alkyl (NH)-pyrrole-2-carboxylates and 2-fluoronitroarenes, yielding pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones, as well as three-component reactions utilizing (NH)-pyrroles, nitroarenes, and DMSO as carbon sources, resulting in various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. High yields were achieved

  提出了一种新型生物质衍生的葡萄糖介导的一锅多组分硝基还原环化方法，用于直接合成多种吡咯稠合杂环。该过程涉及烷基 (NH)-吡咯-2-羧酸酯和 2-氟硝基芳烃的双组分反应，生成吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉-4(5 H )-酮，以及利用(NH)-吡咯、硝基芳烃和DMSO作为碳源，产生各种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。通过广泛的底物范围和克级合成能力实现了高产率，包括具有吡咯并喹喔啉支架的药物。该方法的关键创新在于能够在单锅装置中进行三到四个反应，这在吡咯化学中以前是未曾探索过的。通过生物质衍生的葡萄糖还原硝基的简单性确保了放大过程中的实际安全性，而对照实验的机理见解揭示了吡咯化学的新范例。串联工艺表现出低 PMI 值和高步骤和原子经济性，与绿色化学原理很好地吻合。
• Synthesis, Antimalarial Activity, and Molecular Modeling of New Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Bispyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Bispyrido[3,2-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines, and Bispyrrolo[1,2-<i>a</i>]thieno[3,2-<i>e</i>]pyrazines
  作者：Jean Guillon、Philippe Grellier、Mehdi Labaied、Pascal Sonnet、Jean-Michel Léger、Rébecca Déprez-Poulain、Isabelle Forfar-Bares、Patrick Dallemagne、Nicolas Lemaître、Fabienne Péhourcq、Jacques Rochette、Christian Sergheraert、Christian Jarry

  DOI：10.1021/jm0310840

  日期：2004.4.1

  Three pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, 15 bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines, bispyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazines, and bispyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazines were synthesized from various substituted nitroanilines or nitropyridines and tested for their in vitro activity upon the erythrocytic development of Plasmodium falciparum strains with different chloroquine-resistance status. Bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines showed superior antimalarial. activity with respect to monopyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The best activity was observed with bispyrrolo[1,2-a]quinoxalines linked by a bis(3-aminopropyl)piperazine. Moreover, it was observed that the presence of a methoxy group on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline nucleus increased the pharmacological activity. Drug effects upon beta-hematin formation were assayed and showed similar or higher inhibitory activities than CQ. A possible mechanism of interaction implicating binding of pyrroloquinoxalines to beta-hematin was supported by molecular modeling.
• Novel and Selective Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. 2. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyridopyrrolopyrazines, Piperazinopyrroloquinoxalines, and Piperazinopyridopyrroloquinoxalines
  作者：Hervé Prunier、Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、René Misslin、Béatrice Guardiola-Lemaitre, and、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm960501o

  日期：1997.6.1

  In continuation of our previous work on piperazinopyrrolothienopyrazine derivatives, three series of piperazinopyridopyrrolopyrazines, piperazinopyrroloquinoxalines, and piperazinopyridopyrrolaquinoxalines were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor ligands. The chemical modifications performed within these new series led to structure-activity relationships regarding both high affinity and selectivity for the 5-HT3 receptors that are in agreement with those established previously for the pyrrolothienopyrazine series. The best compound (8a) obtained in these new series is in the picomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with a selectivity higher than 10(6). Four of the high-affinity 5-HT3 ligands (8a, 15a,b, and 16d) were selected in both the pyridopyrrolopyrazine and the pyrroloquinoxaline series and were characterized in vitro and in vivo as agonists or partial agonists. Compound 8a was also evaluated in the light/dark test where it showed potential anxiolytic-like activity at very low doses per os.