(2S,3R)-1-tert-butylsulfonyl-2-methyl-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-butylsulfonyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: ITECCYRTILWEJT-RJXBTYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-chloro tert-butylsulfonamide sodium salt 、 顺-β-甲基苯乙烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-1-tert-butylsulfonyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基磺酰胺。一种新的氮源，用于烯烃的催化氨基羟基化和叠氮化。

  摘要：

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。

  DOI：

  10.1021/ol990761a

文献信息

• <i>tert</i>-Butylsulfonamide. A New Nitrogen Source for Catalytic Aminohydroxylation and Aziridination of Olefins
  作者：Alexander V. Gontcharov、Hong Liu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol990761a

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] The N-chloramine salt of tert-butylsulfonamide has been shown to be an efficient nitrogen source and the terminal oxidant for catalytic aminohydroxylation and aziridination of olefins, resembling closely Chloramine-T by its behavior in these catalytic reactions. The sulfonyl-nitrogen bond in the product or its derivatives is easily cleaved under mild acidic conditions, allowing

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。