(9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 | 132898-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: (9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
• 中文别名: 3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-胺
• 英文名称: 3H‐imidazo[4,5‐b]pyridin‐2‐amine
• 英文别名: 1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamine；3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine；1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 132898-03-4
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD03792824
• 分子量: 134.14
• InChiKey: KXQPVJRJUJJWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3,5-dichlorobenzylamino)-N-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE

  摘要：

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016029146A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.41h， 生成 (9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically Inspired Synthesis of Marine C₆N₄ 2-Aminoimidazole Alkaloids:  Ab Initio Calculations, Tautomerism, and Reactivity

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple synthesis of the fused tetrahydro-imidazopyridine 13 was accomplished via selective addition of protected guanidine to N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine in the presence of bromine. Base-mediated semicleavage of the aminal gave 4-substituted 2-aminoimidazole 14. With this new method, natural marine metabolite 3-amino-1-(2-aminoimidazol-4-yl)-prop-1-ene (1) and derivatives may now be prepared from pyridine. Ab initio calculations of the energies of tautomers I-IV and deuteration experiments have provided insight into their reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol048529e
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-amino-6-(3-methoxypropylamino)nicotinate 、 溴化氰 、 3-氰基苯甲酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 1,2-二氯乙烷 在 (9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to provide 0.18 g (0.44 mmol, 56%) of ethyl 2-amino-3-(3-methoxypropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate (I-5) as a white solid的产率得到ethyl 2-amino-3-(3-methoxypropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Aminoimidazopyridines for treating neurodegenerative diseases

  摘要：

  本发明涉及2-氨基咪唑吡啶衍生物，可用于治疗由A2a受体功能介导的疾病，包括神经退行性疾病，如帕金森病和炎症。该化合物具有通式I:

  公开号：

  US20080146536A1

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Copper-catalyzed sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4cc05628k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted C-N bond cross-coupling reactions have been successfully developed for sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles. These general protocols are compatible with a variety of aryl/hetero-aryl boronic acids and provided rapid access to a diverse array of diarylaminoazole derivatives in a two-step sequence or in one-pot.

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。
• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• TROPOMYOSIN-RELATED KINASE (TRK) INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150158847A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Tropomyosin-related kinase inhibitors (Trk inhibitors) are small molecule compounds useful in the treatment of disease. Trk inhibitors can be used as pharmaceutical agents and in pharmaceutical compositions. Trk inhibitors are useful in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disease, defects of bone metabolism and/or cancer, and are particularly useful in the treatment of osteoarthritis (OA), pain, and pain associated with OA. Trk inhibitors are also useful for inhibiting tropomyosin-related kinase A (TrkA), tropomyosin-related kinase B (TrkB), tropomyosin-related kinase C (TrkC), and/or c-FMS (the cellular receptor for colony stimulating factor-1 (CSF-1)).

  Tropomyosin相关激酶抑制剂（Trk抑制剂）是治疗疾病的小分子化合物。Trk抑制剂可用作药物代理和药物组合物。Trk抑制剂在治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、骨代谢缺陷和/或癌症方面非常有用，特别适用于骨关节炎（OA）、疼痛以及与OA相关的疼痛的治疗。Trk抑制剂还可用于抑制与肌浆蛋白相关的激酶A（TrkA）、与肌浆蛋白相关的激酶B（TrkB）、与肌浆蛋白相关的激酶C（TrkC）和/或c-FMS（促红细胞生成因子-1（CSF-1）的细胞受体）有关的作用。
• IMIDAZO(4,5-B) PYRIDIN-2-YL AMIDES AS KV7 CHANNEL ACTIVATORS
  申请人：KNOPP BIOSCIENCES LLC

  公开号：US20160031875A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds represented by formula 1 can be potent and/or partially selective for the Kv7.2/7.3 heteromultimer. They may be useful in treating disorders related to seizures, pain, neurotransmitter release, etc.

  由公式1表示的化合物可能对Kv7.2/7.3异源多聚体具有强效和/或部分选择性。它们可能在治疗与癫痫、疼痛、神经递质释放等相关的疾病方面有用。