(9ci)-1H-苯并咪唑-1-羧酸乙酯 | 72473-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzoimidazole-1-carboxylate；1-ethoxycarbonylbenzimidazole；benzoimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester；benzimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester；Benzimidazol-1-carbonsaeure-aethylester；1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 72473-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03379777
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DBGUIDUOBWKKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-羧酸乙酯 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-oxo-1H benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和酰氯的加合物的α-酰胺烷基化反应和氧化

  摘要：

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808007016
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazole 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(9ci)-1H-苯并咪唑-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles as Nitrogen-, Sulfur-, and Carbon-Sulfenylation Reagents

  摘要：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles reacted with nucleophiles such as amides, imidates, thiols, Grignard reagents, and active methylene compounds to yield the corresponding sulfenylated products: N-acylsulfenamides, N-sulfenylimidates, disulfides, sulfides, and sulfenylated active methylene compounds, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-06-10904

文献信息

• Iron-catalyzed direct α-arylation of ethers with azoles
  作者：Arkaitz Correa、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c5cc05005g

  日期：——

  The direct α-arylation of cyclic and acyclic ethers with azoles has been achieved, which features a novel iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) process.

  环状和非环状醚与唑类化合物的直接α-芳基化已经实现，其中包括一种新颖的铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）过程。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• The reaction of benzimidazolium derivatives with superoxide
  作者：Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00313-4

  日期：1996.5

  benzimidazolium salts, which have an electron deficient imidazolium ring and a carbamate moiety, were allowed to react with superoxide to give ring-opened products and 1-methylbenzimidazoles. The products ratio varied on the change of the counter cation species of superoxide. When 1,1′,3,3′ - tetramethyl- 2,2′-bibenzimidazolium salt reacted with KO2, chemiluminescence was observed which did not occur

  使具有缺电子的咪唑环和氨基甲酸酯部分的1-乙氧羰基-3-甲基苯并咪唑鎓盐与超氧化物反应，得到开环产物和1-甲基苯并咪唑。产物比率随超氧化物的反阳离子种类的变化而变化。当1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-联苯并咪唑鎓盐与KO 2反应时，观察到化学发光，该化学发光未通过使用KOH或H 2 O 2作为试剂而发生。
• Copper-catalyzed carbonylation of anilines by diisopropyl azodicarboxylate for the synthesis of carbamates
  作者：Muhammad Usman、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6ra22108d

  日期：——

  been developed. The N–H bond cleavage and N–C bond formation were notably achieved under solvent-free conditions and a variety of carbamates were synthesized from readily available anilines using diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as the carbonylating source.

  已经开发了一种铜催化的苯胺直接羰基化的有效方法。在没有溶剂的条件下，NH键的裂解和NC键的形成特别明显，并且使用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为羰基化来源，由易得的苯胺合成了各种氨基甲酸酯。
• Alkylative coupling of enaminones and benzimidazole
  作者：Milena Staykova、Stela Statkova-Abeghe、Plamen Angelov、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.153

  日期：——

  N-Acyliminium reagents derived from benzimidazole have been used successfully in C-C bond forming reactions with β-enaminones. The new 2-substituted derivatives of 2,3dihydrobenzimidazole are interesting both from synthetic point of view and as potential bioactive compounds.

  衍生自苯并咪唑的 N-Acyliminium 试剂已成功用于与 β-烯胺酮的 CC 键形成反应。2,3-二氢苯并咪唑的新 2-取代衍生物无论是从合成的角度还是作为潜在的生物活性化合物都是令人感兴趣的。