(9ci)-1H-苯并咪唑-2-羧酸肼 | 5436-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-2-羧酸肼
• 英文名称: 1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 1H-benzimidazole-2-carbohydrazide；N-Aminobenzimidazol-2-ylcarboxamide
• CAS: 5436-00-0
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD00719685
• 分子量: 176.178
• InChiKey: XHGUARKPBKURMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-2-羧酸肼 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 生成 1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Graubaum, Heinz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 515 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(9ci)-1H-苯并咪唑-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑新衍生物的合成、体外微生物和细胞毒性研究

  摘要：

  合成了几类新的苯并咪唑衍生物，并评估了其体外抗菌和细胞毒活性。结果表明，所有合成的化合物都表现出中等的抗菌活性，化合物 2、4 和 13 在 1×10-3 M 的浓度下对卤虫表现出细胞毒活性（以 LD50 计）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900022

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel N' (4-aryloxybenzylidene)- 1H-Benzimidazole-2 Carbohydrazide Derivatives as Anti-Tubercular Agents
  作者：Afsar Siddiki、Vinod Bairwa、Vikas Telvekar

  DOI：10.2174/1386207317666140314092412

  日期：2014.7.16

  A series of structurally novel, (E)-N'-(4-aryloxybenzylidene)-1H-benzimidazole-2-carbohydrazide derivatives were synthesized by molecular hybridization technique. All these compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strains using Resazurin Microtiter assay (REMA) method. These compounds showed good antituberculosis activity with minimum inhibitory concentration (MIC) value of the range of 1.5-25 µg/mL.

  通过分子杂交技术合成了一系列结构新颖的（E）-N'-(4-芳氧基苄叉)-1H-苯并咪唑-2-羧酰肼衍生物。这些化合物使用刃天青微量滴定法（REMA）对结核分枝杆菌H37Rv株进行了评估。这些化合物显示出良好的抗结核活性，最低抑制浓度（MIC）值范围为1.5-25 µg/mL。
• Synthesis and Characterization of Nitrogen Heterocyclic Derivatives Containing Sulfur–Ether and Schiff Base
  作者：Jinyun Zheng、Yujian Yu、Xiaomin Zhen、Erbing Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2012.761989

  日期：2013.11.1

  Abstract A series of new nitrogen heterocyclic compounds containing sulfur–ether (8a–8f) and Schiff-base (9a–9q) functionalities were synthesized by the reaction of the pharmaceutical lead compound containing both benzimidazole and 1,2,4-triazole rings. The compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HR-MS, and ESI-MS. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过含有苯并咪唑和1,2,4-三唑环的药物先导化合物的反应，合成了一系列含有硫-醚（8a-8f）和席夫碱（9a-9q）官能团的新型氮杂环化合物。通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、HR-MS 和 ESI-MS 对化合物进行表征。图形概要
• Design, Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity of New Benzimidazolehydrazones
  作者：Valentina Onnis、Monica Demurtas、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Anna Baldisserotto、Stefano Manfredini、Salvatore Pacifico、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.3390/molecules21050579

  日期：——

  The synthesis and antiproliferative activity of new benzimidazole derivatives bearing an hydrazone mojety at the 2-position is described. The new N′-(4-arylidene)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazides were evaluated for their cytostatic activity toward the murine leukemia (L1210), human T-cell leukemia (CEM), human cervix carcinoma (HeLa) and human pancreas carcinoma cells (Mia Paca-2). A preliminary

  描述了在 2 位带有腙部分的新苯并咪唑衍生物的合成和抗增殖活性。评估了新的 N'-(4-亚芳基)-1H-苯并[d]咪唑-2-碳酰肼对小鼠白血病 (L1210)、人 T 细胞白血病 (CEM)、人子宫颈癌 (HeLa ) 和人胰腺癌细胞 (Mia Paca-2)。可以定义初步的构效关系。一些化合物具有令人鼓舞且一致的抗增殖活性，IC50 值在低微摩尔范围内。
• 一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156708B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途，涉及药物化学领域，具体涉及一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为FAAH抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括抑郁、镇痛、大麻素使用紊乱等相关疾病中的应用。
• Discovery of heterocyclic carbohydrazide derivatives as novel selective fatty acid amide hydrolase inhibitors: design, synthesis and anti-neuroinflammatory evaluation
  作者：Yanguo Shang、Qingjing Hao、Kaixuan Jiang、Mengting He、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127118

  日期：2020.5

  promising target for the development of drugs to treat pain, inflammation, and other central nervous system disorders. Herein, a series of novel heterocyclic carbohydrazide derivatives were firstly designed by the classic scaffold-hopping strategy. Then, multi-steps synthesis and human FAAH enzyme inhibiting activity assays were conducted. Among them, compound 26 showed strong inhibition against human FAAH

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a promising target for the development of drugs to treat pain, inflammation, and other central nervous system disorders. Herein, a series of novel heterocyclic carbohydrazide derivatives were firstly designed by the classic scaffold-hopping strategy. Then, multi-steps synthesis and human FAAH enzyme inhibiting activity assays were conducted. Among them, compound