(9ci)-2,3-二氢-1H-茚-1,6-二胺 | 180002-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (9ci)-2,3-二氢-1H-茚-1,6-二胺
• 英文名称: indan-1,6-diamine
• 英文别名: indan-1,6-diyldiamine；1.6-Diamino-hydrinden；Indan-1,6-diyldiamin；1,6-diaminoindane；2,3-dihydro-1H-indene-1,6-diamine
• CAS: 180002-30-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: ZYOXBKDMGPKLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2,3-二氢-1H-茚-1,6-二胺 生成 N,N'-indan-1,6-diyl-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Piggott, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1482,1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-6-硝基茚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (9ci)-2,3-二氢-1H-茚-1,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Piggott, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1482,1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetamidine derivatives and their use as inhibitors for the nitric oxide
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05866612A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  A class of acetamidine derivatives of general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 hydrocarbyl group optionally substituted by halo, halo, nitro, cyano or a group XR.sup.3 wherein X is oxygen, C(O).sub.m wherein m is 1 or 2, S(O).sub.n wherein n is 0, 1 or 2, or a group NR.sup.4 wherein R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, or a group NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, provided that R.sup.3 is not NR.sup.5 R.sup.6 when X is oxygen or S(O).sub.n; R.sup.1a and R.sup.1b are independently selected from hydrogen and halo; R.sup.2 is a C.sub.1-14 hydrocarbyl group which may optionally contain one or two heteroatoms, the group R.sup.2 being optionally substituted by one or more groups independently selected from halo; N.sub.3 ; nitro; CF.sub.3 ; ZR.sup.7 wherein Z is oxygen, C(O).sub.m' wherein m' is 1 or 2, S(O).sub.n' wherein n' is 0, 1 or 2, or a group NR.sup.8 wherein R.sup.8 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl and R.sup.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or a group NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or R.sup.2 is substituted by a group (a) ##STR2## wherein R.sup.11 has a definition the same as for R.sup.1 ; with the proviso that when R.sup.1 is a C.sub.1-6 alkyl group and R.sup.2 is a C.sub.1-14 hydrocarbyl substituted by two groups ZR.sup.7 wherein one group ZR.sup.7 is CO.sub.2 H, the other group ZR.sup.7 is not NH.sub.2; and salts thereof, methods for the manufacture thereof, and therapies, particularly inhibtion of nitric oxide synthase, is disclosed.

  一类一般式（I）的乙酰胺衍生物，其中R.sup.1为氢，C.sub.1-6烃基，可选择地被卤素，卤素，硝基，氰基或一个基团XR.sup.3取代，其中X为氧，C（O）.sub.m，其中m为1或2，S（O）.sub.n，其中n为0，1或2，或一个基团NR.sup.4，其中R.sup.4为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3为氢，C.sub.1-6烷基，或一个基团NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6独立地为氢或C.sub.1-6烷基，但要求当X为氧或S（O）.sub.n时，R.sup.3不是NR.sup.5R.sup.6；R.sup.1a和R.sup.1b独立地选自氢和卤素；R.sup.2为一个C.sub.1-14烃基，可选择地含有一个或两个杂原子，基团R.sup.2可选择地被一个或多个独立选择的基团取代，这些基团包括卤素；N.sub.3；硝基；CF.sub.3；ZR.sup.7，其中Z为氧，C（O）.sub.m'，其中m'为1或2，S（O）.sub.n'，其中n'为0，1或2，或一个基团NR.sup.8，其中R.sup.8为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.7为氢，C.sub.1-6烷基或一个基团NR.sup.9R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10独立地为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sup.2被一个基团（a）取代，其中R.sup.11的定义与R.sup.1相同；但要求当R.sup.1为C.sub.1-6烷基基团且R.sup.2为一个被两个基团ZR.sup.7取代的C.sub.1-14烃基时，其中一个基团ZR.sup.7为CO.sub.2 H，另一个基团ZR.sup.7不是NH.sub.2；以及其盐，其制备方法，以及疗法，特别是对一氧化氮合酶的抑制。
• [EN] ACETAMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS FOR THE NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] DERIVES D'ACETAMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE NO SYNTHETASE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996019440A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) A class of acetamidine derivatives of general formula (I), methods for the manufacture thereof in therapy, particularly as inhibitors of nitric oxide synthase, is disclosed or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, a C1-6 hydrocarbyl group optionally substituted by halo, halo, nitro, cyano or a group XR3 wherein X is oxygen, C(O)m wherein m is 1 or 2, S(O)n wherein n is 0, 1 or 2, or a group NR4 wherein R4 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, or a group NR5R6 wherein R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6 alkyl, provided that R3 is not NR5R6 when X is oxygen or S(O)n; R1a and R1b are independently selected from hydrogen or halo; R2 is a C1-14 hydrocarbyl group which may optionally contain one or two heteroatoms, the group R2 being optionally substituted by one or more groups independently selected from halo; N3; nitro; CF3; ZR7 wherein Z is oxygen, C(O)m', wherein m' is 1 or 2, S(O)n', wherein n' is 0, 1 or 2, or a group NR8 wherein R8 is hydrogen or C1-6 alkyl and R7 is hydrogen, C1-6 alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; or R2 is substituted by a group (a), wherein R11 has a definition the same as for R1; with the proviso that when R1 is a C1-6 alkyl group and R2 is a C1-14 hydrocarbyl substituted by two groups ZR7 wherein one group ZR7 is CO2H, the other group ZR7 is not NH2.(FR) Classe de dérivés d'acétamidine répondant à la formule générale (I), ou leur sel, leurs procédés de fabrication, compositions pharmaceutiques les comportant, et leur utilisation thérapeutique, notamment en tant qu'inhibiteurs de NO synthétase. Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène, un groupe C1-6 éventuellement substitué par halo, halo, nitro, cyano ou un groupe XR3 dans lequel X représente oxygène, C(O)m où m vaut 1 ou 2, S(O)n où n vaut 0, 1 ou 2, ou un groupe NR4 où R4 représente hydrogène ou alkyle C1-6; et R3 représente hydrogène, alkyle C1-6, ou un groupe NR5R6 où R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-6, à condition que R3 ne représente pas NR5R6 si X représente oxygène ou S(O)n; R1a et R1b, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou halo; R2 représente un groupe hydrocarbyle C1-14 renfermant éventuellement un ou deux hétéroatomes, le groupe R2 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés indépendamment parmi halo; N3; nitro; CR3; ZR7 où Z représente oxygène, C(O)m' où m' vaut 1 ou 2, S(O)n' où n' vaut 0, 1 ou 2, ou un groupe NR8 où R8 représente hydrogène ou alkyle C1-6 et R7 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou un groupe NR9R10 où R9 et R10, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-6; ou R2 est substitué par un groupe (a), dans lequel R11 a la même notation que R1; à condition que si R1 représente un groupe alkyle C1-6 et R2 représente un hydrocarbyle C1-14 substitué par deux groupes ZR7 où un groupe ZR7 représente CO2H, alors l'autre groupe ZR7 ne représente pas NH2.

  本发明涉及一类醋酰胺衍生物，其通式为（I），或其盐，其中R1为氢，C1-6烃基，可选地被卤素、硝基、氰基或XR3基团取代，其中X为氧、C（O）m（其中m为1或2）、S（O）n（其中n为0、1或2）或NR4基团，其中R4为氢或C1-6烷基；R3为氢、C1-6烷基或NR5R6基团，其中R5和R6独立地为氢或C1-6烷基，但当X为氧或S（O）n时，R3不为NR5R6；R1a和R1b独立地选自氢或卤素；R2为C1-14烃基，可选地含有一或两个杂原子，该基团R2可选地被一个或多个基团独立地选自卤素、N3、硝基、CF3、ZR7（其中Z为氧、C（O）m'（其中m'为1或2）、S（O）n'（其中n'为0、1或2）或NR8（其中R8为氢或C1-6烷基），而R7为氢、C1-6烷基或NR9R10（其中R9和R10独立地为氢或C1-6烷基），或者R2被一个基团（a）取代，其中R11的定义与R1相同；但当R1为C1-6烷基且R2为C1-14烃基，被两个ZR7基团取代，其中一个ZR7基团为CO2H时，另一个ZR7基团不为NH2。该类化合物可作为一种NO合酶抑制剂在治疗中使用。
• VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Bo Yunxin Y.

  公开号：US20090264424A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritis, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构和组成的化合物，用于治疗急性、炎症性和神经病性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、群集性头痛、混合型血管性和非血管性综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛和相关的高敏感性和触痛、神经病性疼痛和相关的高敏感性和触痛、糖尿病性神经病疼痛、烧伤后神经病疼痛、交感神经维持的疼痛、去神经化综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、创伤、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Wodnicka; Kwiecien, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2133 - 2140
  作者：Wodnicka、Kwiecien

  DOI：——

  日期：——
• ACETAMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS FOR THE NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0799191A1

  公开（公告）日：1997-10-08