(9ci)-2-(3-环己烯-1-基)-1H-苯并咪唑 | 273377-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(3-环己烯-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(cyclohex-3-en-1-yl)-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 2-cyclohex-3-en-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 273377-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OAHBJWHRMOTVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-环己烯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(9ci)-2-(3-环己烯-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium Triflate Promoted Synthesis of Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  在无溶剂条件下，利用Yb(OTf)3作为催化剂，邻苯二胺与醛类反应，高效合成了不同取代基的苯并咪唑。该方法适用于芳香醛、不饱和醛及脂肪醛，以及各种取代的邻苯二胺，且无显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829555

文献信息

• Ytterbium Triflate Promoted Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari、Ornelio Rosati、Sara Taccone

  DOI：10.1055/s-2004-829555

  日期：——

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised in very good yields in solvent-free conditions from o-phenylenediamine and aldehydes in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. The method is applicable to aromatic, unsaturated and ­aliphatic aldehydes and to substituted o-phenylenediamines without significant differences.

  在无溶剂条件下，利用Yb(OTf)3作为催化剂，邻苯二胺与醛类反应，高效合成了不同取代基的苯并咪唑。该方法适用于芳香醛、不饱和醛及脂肪醛，以及各种取代的邻苯二胺，且无显著差异。