(9ci)-5,5-二乙基-[1,1-联苯]-2,2-二醇 | 62224-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9ci)-5,5-二乙基-[1,1-联苯]-2,2-二醇
• 英文名称: 4,4'-diethyl-2,2'-biphenol
• 英文别名: 5,5'-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；[1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 5,5'-diethyl-；4-ethyl-2-(5-ethyl-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 62224-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: QGJCWCMSQVYVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5,5-二乙基-[1,1-联苯]-2,2-二醇 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,5′-diethyl-2,2′-dihydroxy[1,1′-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 甲基硼酸 、 四乙基碳酸氢铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到(9ci)-5,5-二乙基-[1,1-联苯]-2,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲基硼酸的铜催化苯酚 O-甲基化

  摘要：

  Cu催化苯酚与甲基硼酸的氧化交叉偶联提供了合成芳基甲基醚的途径，扩大了Chan-Evans-Lam烷基化的范围。反应在“开放烧瓶”条件下进行，无需额外的氧化剂。缺电子苯酚衍生物以高产率被甲基化，并且可以耐受一些 N-杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100902

文献信息

• Cu‐Catalyzed Phenol O‐Methylation with Methylboronic Acid
  作者：Mairead E. Bartlett、Yingchuan Zhu、Uma Bhagwat Gaffney、Joyce Lee、Miranda Wu、Betemariam Sharew、Angela K. Chavez、David J. Gorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100902

  日期：2021.11.8

  oxidative cross-coupling of phenols with methylboronic acid provides a synthetic route to aryl methyl ethers, expanding the scope of Chan-Evans-Lam alkylation. The reaction proceeds under “open flask” conditions with no additional oxidant. Electron-deficient phenol derivatives are methylated in high yields, and some N-heterocycles are tolerated.

  Cu催化苯酚与甲基硼酸的氧化交叉偶联提供了合成芳基甲基醚的途径，扩大了Chan-Evans-Lam烷基化的范围。反应在“开放烧瓶”条件下进行，无需额外的氧化剂。缺电子苯酚衍生物以高产率被甲基化，并且可以耐受一些 N-杂环。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。
• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。
• Blue‐LED Synthesis of Pummerer's Ketones by Peroxidase‐Lignin‐Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Phenols
  作者：Davide Piccinino、Natalia Ceccotti Vlas、Sofia Gabellone、Eliana Capecchi、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/ejoc.202300356

  日期：2023.8.21

  Horseradish peroxidase activated by hydroperoxide of 2-MeTHF catalyzes the synthesis of Pummerer's Ketones under blue-LED Photon irradiation in the presence of meso-TPP. Lignin nanoparticles worked as an electroactive platform in improving the activity of the enzyme.

  辣根过氧化物酶被 2-MeTHF 的氢过氧化物激活，在内消旋-TPP存在下，在蓝色 LED 光子照射下催化普默勒酮的合成。木质素纳米粒子作为电活性平台来提高酶的活性。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROXYPHENYLCYCLOHEXANOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2842930A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  A method comprising a step of stirring a composition containing a biphenol compound represented by the formula (1): wherein, R1 and R2 represent each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and m and n represent each independently an integer of 0 to 2, a secondary alcohol and a nickel catalyst, for producing a hydroxyphenylcyclohexanol compound represented by the formula (2): wherein, R1, R2, m and n represent the same meaning as described above, with the proviso that the above-described secondary alcohol has a different structure from that of the hydroxyphenylcyclohexanol compound represented by the above-described formula (2).

  一种方法，包括搅拌含有由式（1）表示的双酚化合物的组合物的步骤： 其中，R1 和 R2 各自独立地代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基，m 和 n 各自独立地代表 0 至 2 的整数、仲醇和镍催化剂，用于生产式（2）所代表的羟苯基环己醇化合物： 其中，R1、R2、m 和 n 所代表的含义与上述相同，但上述仲醇的结构与上述式（2）所代表的羟苯基环己醇化合物的结构不同。