(9ci)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 10394-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑；(9CI)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-chloro-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-chlorobenzimidazole；1-methyl-5-chlor-benzimidazol；5-chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；5-Chlor-1-N-Methyl-benzimidazol；5-chloro-1-methyl-1H-benzoimidazole；5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole；5-Chlor-1-methyl-1H-benzimidazol；5-Chlor-1-methylbenzimidazol；5-Chloro-1-methyl-benzoimidazole
• CAS: 10394-36-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: DKTVQKUFTJLEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 lithium hydroxide monohydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(5-Chloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 氨基磺酸 、 铁粉 作用下， 以 MeOH 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (9ci)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• Cu-Catalyzed C–H Allylation of Benzimidazoles with Allenes
  作者：Yaxi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02346

  日期：2021.9.3

  CuH-catalyzed intramolecular cyclization and intermolecular allylation of benzimidazoles with allenes have been described. The reaction proceeded smoothly with the catalytic system of Cu(OAc)2/Xantphos and catalytic amount of (MeO)2MeSiH. This protocol features mild reaction conditions and a good tolerance of substrates bearing electron-withdrawing, electron-donating, or electron-neutral groups. A

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。
• TEMPO‐Mediated Synthesis of <i>N</i> ‐(Fluoroalkyl)imidazolones via Reaction of Imidazoles with Iodofluoroacetate
  作者：Jia‐Hao Chen、Wasim Ahmed、Ming‐Hua Li、Zhao‐Dong Li、Zi‐Ning Cui、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900820

  日期：2020.1.7

  report a TEMPO‐mediated oxidative copper‐catalyzed synthesis of N‐(fluoroalkyl)imidazolones via the radical addition of imidazoles with iodofluoroacetate. A possible key intermediate involving TEMPO was observed by ESI‐MS. We also found that aerobic oxidation conditions were effective for the transformation in the presence of a copper catalyst, enabling access to a number of N‐(fluoroalkyl)imidazolones

  我们报道了通过咪唑与碘氟乙酸酯的自由基加成反应，TEMPO介导的N-（氟代烷基）咪唑啉酮的氧化铜催化合成。ESI-MS观察到可能涉及TEMPO的关键中间体。我们还发现，有氧氧化条件对于在铜催化剂存在下的转化是有效的，从而能够以中等至良好的产率获得许多N-（氟代烷基）咪唑啉酮。
• Sulfite-Induced<i>N</i>-Alkylation and Thioketonization of Azoles Enable Access to Diverse Azole Thiones
  作者：Jian-Chao Deng、Jia-Hao Chen、Jun-Rong Zhang、Ting-Ting Lu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801166

  日期：2018.12.21

  base‐free N‐alkylation and thioketonization of azoles. Excellent functional group tolerance and high synthetic efficiency proved particularly advantageous for the rapid assembly of a large array of pharmaceutically‐oriented azole thiones, many of which contain synthetically and biologically useful functional groups. The direct transformation of drug molecules (such as Ketoconazole, Econazole, and Fluconazole)

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。