(9ci)-n-3-丁炔苯甲酰胺 | 323581-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9ci)-n-3-丁炔苯甲酰胺
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(but-3-ynyl)benzamide；N-but-3-ynylbenzamide
• CAS: 323581-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FIPALZYJBUSCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-n-3-丁炔苯甲酰胺 在 羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-benzamidoethyl)-N-hydroxyisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在同基因黑素瘤小鼠模型中发现一种新的基于异恶唑-3-异羟肟酸酯的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SS-208，具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  异恶唑是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这里，我们报告SS-208的设计，合成以及结构和生物学特性，SS-208是一种新型的HDAC6选择性抑制剂，含有异恶唑-3-异羟肟酸酯部分作为锌结合基团以及疏水性接头。Danio rerio的晶体结构HDAC6 / SS-208配合物揭示了活性位点锌离子的双齿配位，这与使用苯基异羟肟酸酯基抑制剂的HDAC6配合物观察到的优选单齿配位不同。尽管SS-208对鼠SM1黑色素瘤细胞的体外活力影响很小，但在鼠SM1同基因黑素瘤小鼠模型中，它显着降低了体内肿瘤的生长。这些发现表明，SS-208的抗肿瘤活性主要由免疫相关的抗肿瘤活性介导，如肿瘤微环境中CD8 +和NK + T细胞浸润的增加以及M1和M2巨噬细胞比例的增加所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00946
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-丁炔 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以140 mg的产率得到(9ci)-n-3-丁炔苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  [FR] ACIDES ISOXAZOLE HYDROXAMIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6

  摘要：

  公开号：

  WO2018183701A8

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Functionalized 10-Membered Aza- and Oxaenediynes through the Nicholas Reaction
  作者：Natalia A. Danilkina、Ekaterina A. Khmelevskaya、Anna G. Lyapunova、Alexander S. D’yachenko、Alexander S. Bunev、Rovshan E. Gasanov、Maxim A. Gureev、Irina A. Balova

  DOI：10.3390/molecules27186071

  日期：——

  e nucleophilic group was found to be the most convenient for the synthesis of functionalized 10-membered enediynes bearing a clickable function, such as a terminal triple bond. All the synthesized cyclic enediynes exhibited moderate activity against lung carcinoma NCI-H460 cells and had a minimal effect on lung epithelial-like WI-26 VA4 cells and are therefore promising compounds in the search for

  研究了 Nicholas 型环化合成具有不同功能的 10 元苯并噻吩稠合杂环烯二炔的范围和局限性。尽管可以在酯基的存在下进行通过氧的 Nicholas 环化，但最终的氧杂二炔在储存下是不稳定的。在 N 型 Nicholas 反应中，发现通过芳烃磺酰胺官能团环化，然后进行温和的共脱保护是最有希望的，以高总产率产生 10 元氮杂二炔。相比之下，通过酰化氮原子的 Nicholas 环化没有产生所需的 10 元环。它导致吡咯啉环的形成，而通过烷基化氨基的环化导致目标 10 元烯二炔的产率低。发现酰化的 4-氨基苯磺酰胺亲核基团最便于合成具有可点击功能（例如末端三键）的功能化 10 元烯二炔。所有合成的环烯二炔对肺癌 NCI-H460 细胞均表现出中等活性，对肺上皮样 WI-26 VA4 细胞的影响最小，因此在寻找可转化为与肿瘤结合的新型抗肿瘤剂方面是有希望的化合物-靶向配体。
• Functionalized Tetrazoles as Latent Active Esters in the Synthesis of Amide Bonds
  作者：Jessica M. L. Elwood、Martyn C. Henry、J. Daniel Lopez-Fernandez、Jenna M. Mowat、Mhairi Boyle、Benjamin Buist、Keith Livingstone、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03971

  日期：2022.12.30

  4-dinitrophenyltetrazoles as latent active esters (LAEs) in the synthesis of amide bonds. Activating the tetrazole generates an HOBt-type active ester without the requirement for exogenous coupling agents. The methodology was widely applicable to a range of substrates, with up to quantitative yields obtained. The versatility and functional group tolerance were exemplified with the one-step synthesis of various pharmaceutical

  我们报告了在酰胺键合成中使用N -2,4-二硝基苯基四唑作为潜在活性酯 (LAE)。激活四唑可生成 HOBt 型活性酯，无需外源偶联剂。该方法广泛适用于一系列底物，获得了高达定量的产量。多功能性和官能团耐受性通过各种药剂的一步合成和树脂结合肽的N-酰化来举例说明。
• Iley, Jim; Tolando, Roberto, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2328 - 2336
  作者：Iley, Jim、Tolando, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole Hydroxamic Acids As Histone Deacetylase 6 Inhibitors
  申请人：The George Washington University

  公开号：US20200115350A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, e.g., hydrates, and prodrugs thereof wherein X and n are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula (I) for use to treat diseases and conditions, e.g., cancer, wherein inhibition of HDAC provides a benefit.