(E)-(2-羧基乙烯基)三甲基铵甜菜碱 | 54299-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-(2-羧基乙烯基)三甲基铵甜菜碱
• 英文名称: (E)-(2-carboxyvinyl)trimethylammonium betaine
• 英文别名: (E)-(carboxyvinyl)trimethylammonium betaine；(2e)-3-(Trimethylazaniumyl)prop-2-enoate；(E)-3-(trimethylazaniumyl)prop-2-enoate
• CAS: 54299-83-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: BGLHLUMSWUTDLU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶醇 、 (E)-(2-羧基乙烯基)三甲基铵甜菜碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到(E)-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of trans-3-(allyloxy)acrylic acids: a Claisen sequence that avoids mercury catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a064
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 三甲胺 生成 (E)-(2-羧基乙烯基)三甲基铵甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸酯与叔胺的反应。甜菜碱的形成

  摘要：

  丙炔酸酯 H-C≡C-CO2R 与叔烷基胺 R'3N 在高水性介质中的反应产生反式 R'3N+•CH=CH•CO2- 类型的甜菜碱。这些的光谱和化学性质...

  DOI：

  10.1139/v74-534

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。
• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of alkenyl Meldrum's acids
  作者：Barry B. Snider、Rachel B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01054-7

  日期：2002.1

  Oxidative cyclization of unsaturated Meldrum's acids can be carried out at temperatures as low as −30°C. The rate-determining step is cyclization of the enolate to the alkene (11 to 14 and 15) rather than enolization, which is the rate-determining step with dimethyl 4-pentenylmalonate (1). While cyclization of 1 gives mainly cyclopentanes, cyclization of Meldrum's acids provides a versatile route to

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。
• A Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one Approach to Prostaglandin Intermediates
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol006664v

  日期：2000.12.1

  6-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one (1), a Corey lactone derivative, and 6-exo-benzyloxymethyl-2-oxabicyclo[3.3. 0]oct-7-en-3-one (2), have been obtained stereoselectively through the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one approach via 5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid, easily accessible from the inexpensive monoprotected cis-2-butene-1,4-diol.

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。
• COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS FOR FORMING FUNCTIONALIZED CARBON-BASED NANOSTRUCTURES
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US20120116094A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention generally relates to compositions comprising and methods for forming functionalized carbon-based nanostructures.

  本发明一般涉及包含和形成功能化碳基纳米结构的组合物的方法。