(E)-2,5-二氨基-2-(氟甲基)-3-戊烯酸 | 82006-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2,5-二氨基-2-(氟甲基)-3-戊烯酸
• 英文名称: (E)-dehydro-α-(monofluoromethyl) ornithine
• 英文别名: 2,5-diamino-2-fluoromethyl-3-pentenoic acid；2-fluoromethyl-2,5-diamino-3-(E)-penten-1-oic acid；alpha-(Fluoromethyl)dehydroornithine；(E)-2,5-diamino-2-(fluoromethyl)pent-3-enoic acid
• CAS: 82006-84-6
• 化学式: C₆H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 162.164
• InChiKey: VZKIJNFPNWRGLM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-fluoromethyl-pent-3-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以82%的产率得到(E)-2,5-二氨基-2-(氟甲基)-3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  A versatile entry into the synthesis of α-(monofluoromethyl) amino acids : Preparation of α-(monofluoromethyl) serine and (E)-dehydro-α-(monofluoromethyl) ornithine.

  摘要：

  A new entry to the synthesis of alpha-(monofluoromethyl) amino acids is described. The synthesis is based on a Strecker reaction on an alpha-(monofluoromethyl) ketone. As an example, alpha-(monofluoromethyl) serine was synthesized and used as starting material for a new synthesis of (E)-dehydro-alpha-(monofluromethyl ornithine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74090-1

文献信息

• Preparation of aminoacetonitrile derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046710A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  2-Fluorinated methyl aminoacetonitriles are prepared by treating a corresponding fluorinated methyl ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source.

  用氰化氢或碱金属氰化物或氰化铵和质子源处理相应的氟化甲基酮亚胺卤化镁，可制备 2-氟化甲基氨基乙腈。
• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046713A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  Novel fluorinated alkenylene diamine derivatives are inhibitors of decarboxylase enzymes involved in polyamine formation and have the following general Formula I:-wherein:- Ra represents hydrogen or R2, where R2 is as defined below; Rb represents hydrogen or, when Ra is hydrogen, R2, where R2 is as defined below; Rc represents hydrogen or -COR3, where R3 is as defined below; R1 represents hydrogen or C1-C6 alkyl; each R2 independently represents C2-C5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C1-C4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R3 represents hydroxy, or, when Ra and Rb are both hydrogen, C1-C8 alkoxy, -NR4R5, where R4 and R5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of a hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R4 and Rs independently represent hydrogen or C1-C4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  新型氟化烯二胺衍生物是参与多胺形成的脱羧酶的抑制剂，其通式 I 如下： - 其中： - 新型氟化烯二胺衍生物是参与多胺形成的脱羧酶的抑制剂。 Ra 代表氢或 R2，其中 R2 如下文所定义； Rb代表氢，或当Ra为氢时，代表R2，其中R2如下文所定义 Rc 代表氢或-COR3，其中 R3 如下文所定义； R1 代表氢或 C1-C6 烷基； 每个 R2 独立地代表 C2-C5 烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C4 烷基)羰基或通过从 L-氨基羧酸的羧基去除羟基而得到的氨基羧酸残基； R3 代表羟基，或（当 Ra 和 Rb 均为氢时）C1-C8 烷氧基、-NR4R5（其中 R4 和 R5 如下文所定义）或通过从 L-氨基羧酸的氨基中去除一个氢原子而得到的氨基羧酸残基； R4 和 Rs 分别代表氢或 C1-C4 烷基；以及 p 代表 1 或 2。
• US4336054A
  申请人：——

  公开号：US4336054A

  公开（公告）日：1982-06-22
• US4399151A
  申请人：——

  公开号：US4399151A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US4405530A
  申请人：——

  公开号：US4405530A

  公开（公告）日：1983-09-20