(E)-2-(2-氯甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 | 155380-13-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-(2-氯甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯
• 中文别名: (2e)-[2-(氯甲基)苯基](甲氧基亚氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-chloromethylphenyl)-2-oxoacetonitrile
• 英文别名: o-chloromethylbenzoyl cyanide；2-(chloromethyl)benzoyl cyanide
• CAS: 155380-13-5
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: MVJIUTPZBDDMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-61°C
• 沸点：
  300.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-氯甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-chloromethylphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  US6037495

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 三光气 作用下， 生成 (E)-2-(2-氯甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kresoxim-甲基衍生物：（吡啶基苯氧基亚甲基）苯基甲氧基亚氨基乙酸酯的合成和除草活性

  摘要：

  合成了一系列新的kresoxim-甲基衍生物，（吡啶基苯氧基亚甲基）苯基甲氧基亚氨基乙酸酯，并通过NMR和高分辨率质谱（HRMS）证实了它们的结构。尽管是从杀菌剂中提取的，但生物测定结果表明，几种新化合物具有良好的除草活性。在37.5 g ai / ha的条件下，化合物5c表现出对百草枯，，菜和梨形喜豆（Eclipta prostrata）的100％抑制作用，优于甲基磺草酮。化合物5e对阔叶杂草具有广泛的除草谱。目前的工作表明5c和5e可以作为潜在除草剂的新候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b02710

文献信息

• Preparation of halomethylbenzoyl cyanides and novel halomethylbenzoyl
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05446199A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A process for preparing halomethylbenzoyl cyanides I Ph-CO-CN I (Ph=phenyl radical substituted by chloromethyl or bromomethyl which, if desired, can additionally carry 1-4 further radicals) by reacting halomethylbenzoyl chlorides II Ph-CO-Cl II with an alkali metal cyanide or transition metal cyanide, if appropriate in an organic diluent, and novel halomethylbenzoyl cyanides I' ##STR1## (X=halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl-(C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl)hydroxyimino or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl-(C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyl)hydroxyimino; m=0 to 4 and Y=chloromethyl or bromomethyl) are described. The halomethylbenzoyl cyanides I are important intermediates for the synthesis of plant protection agents.

  一种制备卤代甲基苯甲酰氰化物I Ph-CO-CN I（Ph=苯基以氯代甲基或溴代甲基取代的基团，如有需要，还可以额外携带1-4个进一步的基团）的方法，通过将卤代甲基苯甲酰氯II Ph-CO-Cl II与碱金属氰化物或过渡金属氰化物反应，在有机稀释剂中进行，得到新型卤代甲基苯甲酰氰化物I' ##STR1##（X=卤素，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，CF.sub.3，C.sub.1 -C.sub.5 -烷基-(C.sub.1 -C.sub.5 -烷基)羟基亚胺或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基-(C.sub.2 -C.sub.5 -烯基)羟基亚胺；m=0至4，Y=氯代甲基或溴代甲基）。卤代甲基苯甲酰氰化物I是合成植物保护剂的重要中间体。
• Preparation of a-methoxyiminocarboxylic acid methylamides and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05856560A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  A process and intermediates for preparing .alpha.-methoxyiminocarboxylic acid methylamides (I) by Pinner reaction of a cyanoketone (II) with an alcohol and subsequent reaction of the resulting ester (IV) with hydroxylamine to give the oxime (V), methylation of (V) to give the oxime ether (VI) and subsequent reaction of (VI) with methylamine: ##STR1##

  一种制备α-甲氧基亚胺羧酸甲酰胺(I)的过程和中间体，通过氰酮(II)与醇的平纳反应，随后将产生的酯(IV)与羟胺反应得到肟(V)，对(V)进行甲基化得到肟醚(VI)，并将(VI)与甲基胺进行后续反应的方法。
• Preparation of halomethylbenzoyl cyanides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05780665A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Halomethylbenzoyl cyanides I PH--CO--CN (I) where Ph is phenyl which is substituted by chloromethyl or bromomethyl and may cary 1-4 other rradicals, are prepared from halomethylbenzoyl chlorides II PH--CO--Cl (II), by reacting II with a cyanide-donating compound in the presence of a Lewis acid, if required in an inert organic solvent or diluent, and then isolating the product. The halomethylbenzoyl cyanides I are important intermediates for synthesizing crop protection agents.

  卤代甲基苯甲酰氰 PH-CO-CN (I)，其中Ph是苯基，被氯甲基或溴甲基取代，可能带有1-4个其他基团，可以通过将卤代甲基苯甲酰氯 II PH-CO-Cl (II) 与一个供氰化物的化合物在路易斯酸的存在下反应，如果需要，在惰性有机溶剂或稀释剂中进行，然后分离产物来制备。卤代甲基苯甲酰氰 I 是合成农药的重要中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING ALKOXYIMINOACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0781764A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  A process for producing a compound of the formula (I): wherein R is hydrogen or an alkyl group, and R3 and R4 are hydrogen or an alkyl group, which comprises reacting a compound of the formula (II): wherein R1 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted phenyl group, with a compound of the formula (III):         HNR3R4     (III) wherein each symbol is as defined above, and optionally alkylating the resulting compound. Intermediates for this process are also provided.

  一种生产式(I)化合物的工艺： 其中 R 是氢或烷基，R3 和 R4 是氢或烷基，该工艺包括使式（II）化合物与式（III）化合物反应： 其中 R1 是任选取代的烷基或任选取代的苯基，与式 (III) 的化合物反应： HNR3R4 (III) 其中各符号如上定义，并将所得化合物任选烷基化。还提供了该工艺的中间体。
• [DE] VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON alpha -METHOXYIMINOCARBONSÄUREMETHYLAMIDEN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING alpha -METHOXYIMINOCARBOXYLIC ACID METHYLAMIDES, AND INTERMEDIATES USED IN THE METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE METHYLAMIDES D'ACIDE alpha -METHOXYIMINOCARBOXYLIQUE ET INTERMEDIAIRES UTILISES A CET EFFET
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995034526A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (DE) Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von $g(a)-Methoxyiminocarbonsäuremethylamiden der Formel (I), (X = Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl oder Alkoxy; n = 0, 1, 2, 3 oder 4; Y = ein C-organischer Rest) durch Pinner-Umsetzung eines Cyanoketons der Formel (II), mit einem Alkohol und anschließende Umsetzung des bei der Pinner-Reaktion gebildeten Esters der Formel (IV), mit Hydroxylamin zum Oxim der Formel (V), Methylierung von V zum Oximether der Formel (VI), und anschließende Umsetzung von (VI) mit Methylamin.(EN) The invention concerns a method of preparing $g(a)-methoxyiminocarboxylic acid methylamides of formula (I) (X = nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl or alkoxy; n = 0, 1, 2, 3 or 4; Y = an organic carbon group) by the Pinner reaction of a cyanoketone of formula (II) with an alcohol, followed by reaction of the ester of formula (IV) formed in the Pinner reaction with hydroxylamine to give an oxime of formula (V), methylation of (V) to give an oxime ether of formula (VI) and subsequent reaction of (VI) with methylamine. The invention also concerns the intermediates used in the method.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de méthylamides d'acide $g(a)-méthoxyiminocarboxylique de la formule (I) (X = nitro, trifluorométhyle, halogène, alkyle ou alcoxy; n = 0, 1, 2,3 ou 4; Y = un reste carbone organique, par réaction de Pinner d'une cyanocétone de la formule (II) avec un alcool, et par réaction subséquente de l'ester de la formule (IV) résultant de la réaction de Pinner avec de l'hydroxylamine pour former l'oxime de la formule (V), par méthylation de (V) pour former l'éther d'oxime de la formule (VI) et réaction subséquente de (VI) avec de la méthylamine. L'invention concerne également les intermédiaires utilisés dans la mise en oeuvre dudit procédé.

  该发明涉及以以下方式制备$g(a)-Methoxyiminocarbsäuremethylaminene$（化学式（I），X为硝基、 trifluoromethyl、卤素、烷基或多甲氧基；n为0、1、2、3或4；Y为有机碳基团）的方法：通过按Pinner反应将硝基甲炔酮（化学式（II））与酒精反应，随后将按Pinner反应生成的酯（化学式（IV））与水胺反应生成氧化物（化学式（V）），随后将（V）进行甲基化生成氧化物的甲基醚（化学式（VI）），然后将（VI）与甲胺反应。（DE）Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von $g(a)-Methoxyiminocarbsäuremethylaminene$ der Formel (I), (X = Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl oder Alkoxy; n = 0, 1, 2, 3 oder 4; Y = ein C-organischer Rest) durch Pinner-Umsetzung eines Cyanoketons der Formel (II), mit einem Alkohol und anschließende Umsetzung des bei der Pinner-Reaktion gebildeten Esters der Formel (IV), mit Hydroxylamin zum Oxim der Formel (V), Methylierung von V zum Oximether der Formel (VI), und anschließende Umsetzung von (VI) mit Methylamin。（EN）The invention concerns a method of preparing $g(a)-methoxyiminocarboxylic acid methylamides of formula (I) (X = nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl or alkoxy; n = 0, 1, 2, 3 or 4; Y = an organic carbon group) by the Pinner reaction of a cyanoketone of formula (II) with an alcohol, followed by reaction of the ester of formula (IV) formed in the Pinner reaction with hydroxylamine to give an oxime of formula (V), methylation of (V) to give an oxime ether of formula (VI) and subsequent reaction of (VI) with methylamine. The invention also concerns the intermediates used in the method.