(E)-2-(2-二甲氨基乙烯基)-1-苯并吡喃-4-酮 | 196201-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-2-(2-二甲氨基乙烯基)-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (E)-2-(2-Dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-Dimethylaminovinyl)chromone；2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 196201-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OWLMXVRWOURXRO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-二甲氨基乙烯基)-1-苯并吡喃-4-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-hydroxy-<1>benzopyrano<3,2-c>pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 448 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylchromone-3-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-二甲氨基乙烯基)-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 448 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Unusual condensation of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-one with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of 2,3-bis(methoxycarbonyl)xanthen-9-one
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a703495d

  日期：——

  Reaction of dienamine 2 (R = H and Me) with N -phenylmaleimide or chromone 3 gives xanthones 5 and 8, respectively, through initial [4 + 2] cycloaddition, whereas reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate affords xanthone 13.

  二胺 2（R = H 和 Me）与 N-苯基马来酰亚胺或色酮 3 反应，通过初始 [4 + 2] 环加成分别得到呫吨 5 和 8，而与乙炔二羧酸二甲酯反应则得到呫吨 13。
• Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 448 - 453
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Pal, Chandana、Maiti, Jharna、Bhattacharyya, Atanu

  DOI：——

  日期：——