(E)-2-(2-甲基丙基)丁-2-烯二酸 | 7147-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-(2-甲基丙基)丁-2-烯二酸
• 英文名称: isobutylfumaric acid
• 英文别名: isobutyl-fumaric acid；Isobutyl-fumarsaeure；(E)-2-(2-methylpropyl)but-2-enedioic acid
• CAS: 7147-32-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DBTKYUOIYBJHKK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-甲基丙基)丁-2-烯二酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 异丁基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Burwell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 304, p. 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-2-(2-甲基丙基)丁-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Burwell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 304, p. 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Konstitution des Loroglossins. 163. Mitt. über organische Naturstoffe
  作者：Robert W. Gray、Armin Guggisberg、Klaus Peter Segebarth、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19770600419

  日期：1977.6.1

  The Constitution of Loroglossine

  洛格罗辛的组成
• Asymmetric synthesis of 2-substituted butane-1,4-diols by hydrogenation of homochiral fumaramide derivatives
  作者：Samaila Jawaid、Louis J. Farrugia、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.023

  日期：2004.12

  Diastereoselective hydrogenation of homochiral fumaramides 1 derived from (2R)-Oppolzer's sultam was observed by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures with de's of 77-88%. Reduction of these succinamides using LiAlH4 gave the corresponding (2S)-butane-1,4-diols and established that addition of hydrogen takes place selectively on the re-face of 14 fumaramides 1. The stereoselectivity was confirmed by estimating the ee's from the F-19 NMR spectra of the Mosher's diesters of the diols. This methodology was applied to the synthesis of selected pyrrolidine natural products in homochiral form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Walden, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2028
  作者：Walden

  DOI：——

  日期：——
• Demarcay, Annales de Chimie (Cachan, France), 1880, vol. <5> 20, p. 462
  作者：Demarcay

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Alkyl Fumaric Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Wyman R. Vaughan、Kathryn S. Andersen

  DOI：10.1021/ja01629a122

  日期：1955.12