(E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺 | 99474-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺
• 英文名称: (E)-2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethyleneamine
• 英文别名: 2'-nitro-4'-bromostyryldimethylamine；(E)-2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine；Ethenamine, 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N,N-dimethyl-
• CAS: 99474-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: JDQFFZGXAURITO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  364.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  构象受限的抗肿瘤药XK469和SH80的合成和生物学评估。第5部分

  摘要：

  生物活性分子的构象限制提供了产生效力增强的结构的可能性。为此，已经合成了（R，S）-2-[（8-氯苯并呋喃并[2，3-b]喹啉基]氧基]丙酸（12a），一种2-[[ 4-[（（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基]丙酸（2a，XK469）。进行相同的相应8-溴衍生物合成的努力导致了中间体8-氯（9a）和8-溴-2-羟基苯并呋喃[2,3-b]喹啉（9b）的混合物，由通过前体8b的芳族S（RN）1（A（RN）1）反应与吡啶盐酸盐进行卤素交换。1b-12a的构象限制可能会增强后者的抗肿瘤能力的推论尚未得到维持。实际上，事实证明12a的活性明显低于1b。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺
  参考文献：
  名称：

  构象受限的抗肿瘤药XK469和SH80的合成和生物学评估。第5部分

  摘要：

  生物活性分子的构象限制提供了产生效力增强的结构的可能性。为此，已经合成了（R，S）-2-[（8-氯苯并呋喃并[2，3-b]喹啉基]氧基]丙酸（12a），一种2-[[ 4-[（（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基]丙酸（2a，XK469）。进行相同的相应8-溴衍生物合成的努力导致了中间体8-氯（9a）和8-溴-2-羟基苯并呋喃[2,3-b]喹啉（9b）的混合物，由通过前体8b的芳族S（RN）1（A（RN）1）反应与吡啶盐酸盐进行卤素交换。1b-12a的构象限制可能会增强后者的抗肿瘤能力的推论尚未得到维持。实际上，事实证明12a的活性明显低于1b。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.036

文献信息

• Microwave assisted Leimgruber–Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313012f

  日期：——

  catalysed Leimgruber-Batcho indole synthesis using microwave acceleration is described. This approach has permitted the preparation of a variety of heteroaromatic enamine intermediates in good yield and high purities. Subsequent catalytic hydrogenation reactions, under various conditions including the use of a solid-phase encapsulated catalyst, furnish the corresponding indole derivatives in good yields

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Synthesis and Binding Studies of a New DNA Minor Groove Binder
  作者：Christopher I. Clark、David P. Kelly、Roger F. Martin、Jonathan M. White、Pavel Lobachevsky

  DOI：10.1071/c97115

  日期：——

  2-[2′-(4′′-Ethoxyphenyl)-1H-indol-6′-yl]-5-(4′′′-methylpiperazin-1′′′-yl)-1H-benzimidazole (1) has been synthesized from 2-(4′-ethoxyphenyl)-1H-indole-6-carbaldehyde (4b) and 4-(4′-methylpiperazin-1′-yl)benzene-1,2-diamine (3b). The aldehyde (4b) was prepared in five steps by using a modified Leimgruber–Batcho indole synthesis. Evaluation of (1) as a DNA ligand is described.

  2-[2′-(4′′-乙氧基苯基)-1H-吲哚-6′-基]-5-(4′′-甲基哌嗪-1′′-基)-1H-苯并咪唑 (1）是由 2-(4′-乙氧基苯基)-1H-吲哚-6-甲醛(4b) 和 4-(4′-甲基哌嗪-1′-基)苯-1,2-二胺 (3b) 合成。醛（4b 醛(4b)的制备分五个步骤，采用改进的 莱姆格鲁伯-巴乔吲哚合成法。本文介绍了 (1) 作为 DNA 配体的评估。 描述。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。
• 8-Substituted Benzoazepines as Toll-Like Receptor Modulators
  申请人：Doherty George A.

  公开号：US20080234251A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in the treatment of autoimmunity, inflammation allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer and immunodeficiency.

  提供的是用于调节Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法在治疗自身免疫、炎症过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。