(E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮 | 6324-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮
• 英文名称: 2-benzylidene-6-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-6-benzylidenecyclohexanone；2-benzylidene-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 6324-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OOXAOPCNIYOINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 2-benzyl-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Borrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-甲基环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹唑啉胺作为选择性组胺3受体拮抗剂治疗肥胖症。

  摘要：

  组胺3受体（H3R）是一种突触前受体，可调节多种神经递质，包括组胺和各种基本生理过程，如进食，唤醒，认知和疼痛。H3R被认为是治疗几种中枢神经系统疾病的药物靶标。我们已经合成和鉴定了一系列新型的4-芳基-6-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉胺，它们可以作为选择性的H3R拮抗剂。在所有合成的化合物中，体外和对接研究表明，4-甲氧基-苯基取代的四氢喹唑啉胺化合物4c具有有效和选择性的H3R拮抗剂活性（IC50 <0.04μM）。化合物4c对hERG离子通道未显示任何活性，且泛测定干扰化合物的责任。药代动力学研究表明4c穿越了血脑屏障，而体内研究表明4c诱导了肥胖症的厌食症和体重减轻，但对瘦小鼠却没有。这些数据通过拮抗H3R揭示了4c作为抗肥胖候选药物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00241
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 苯甲醛 、 sodium hydroxide 、 在 (E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain, in a yield of from 65 to 70%, 2-benzal-6-methylcyclohexanone (=2-methyl-6-benzylidenecyclohexanone (see J. Am. Chem. Soc. 65, 1317 (1943))的产率得到(E)-2-亚苄基-6-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of arylidene-substituted alkylcycloalkanones

  摘要：

  在碱催化剂和水的存在下，通过与芳香族羰基化合物反应，从烷基取代的环烷酮制备芳基亚甲基取代的烷基环烷酮。

  公开号：

  US05741937A1

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Platinum-Catalyzed Cyclization/[1,2]-Alkyl Migration/Allyl Shift/Cyclization Cascade of Epoxy Alkynyl Allyl Ethers: A Step-Economical Route to Spirobenzo[h]chromanones
  作者：Yan-Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Jian-Yi Luo、Shaukat Ali、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201200126

  日期：2012.7.9

  In tandem: A PtI4‐catalyzed tandem reaction of epoxy alkynyl allyl ethers involving a cyclization, [1,2]‐alkyl migration, O→C allyl shift, aromatic cyclization sequence has been achieved to synthesize spirobenzo[h]chromanones. The reaction simultaneously forms two adjacent stereocenters, one of which is a quaternary carbon atom (see scheme).

  串联：环氧炔基烯丙基醚的PtI 4催化串联反应，涉及环化，[1,2]-烷基迁移，O→C烯丙基转移，芳族环化顺序，以合成螺并苯并[ h ]苯并二氢呋喃。该反应同时形成两个相邻的立体中心，其中一个是季碳原子（请参阅方案）。
• Tuning the Reactivity of Ketones through Unsaturation: Construction of Cyclic and Acyclic Quaternary Stereocenters via Zn-ProPhenol Catalyzed Mannich Reactions
  作者：Barry M. Trost、Chao-I Joey Hung、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acscatal.8b04685

  日期：2019.2.1

  Zn-ProPhenol catalyzed Mannich reactions between N-carbamoyl imines and a-branched ketones. Despite only a small change in the substrate acidity, the bimetallic catalyst can preferentially recognize and activate unsaturated ketones over their fully saturated counterparts, providing a chemo-, diastereo-, and enantioselective route to valuable β-aminoketones bearing both cyclic and acyclic quaternary stereocenters

  不饱和引入邻近羰大幅度改善了Zn的前酚的反应性催化之间曼尼希反应ñ -氨基甲酰基亚胺和一个支酮。尽管底物酸度仅有很小的变化，但双金属催化剂仍能优先识别并活化不饱和酮，而后者完全饱和，可以提供化学，非对映和对映选择性的途径，使有价值的β-氨基酮同时带有环状和非环状四元立体中心，它们是许多具有生物活性的生物碱中的常见基序。具有各种取代方式的不饱和酮和亚胺是可行的底物，并且该反应可以在低催化剂负载下以多毫摩尔规模进行，而不会影响其效率。更重要的是，通过亲核试剂引入的不饱和度为结构多样化提供了有用的平台。