(E)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯 | 37973-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (E)-2-phenylprop-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (E)-2-Phenylpropenyl acetate；[(E)-2-phenylprop-1-enyl] acetate
• CAS: 37973-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CLCGEEANBAUENX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• LogP：
  2.622 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯 在 乙醚 、 氢气 、 铂 作用下， 生成 乙酸龙葵酯
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Berthold, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 413, p. 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen and Base-Free Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Jiwu Ruan、Xinming Li、Ourida Saidi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0782955

  日期：2008.2.1

  protocol for palladium-catalyzed oxidative Heck reactions of arylboronic acids with both electron-rich and -deficient olefins is described. In contrast to the normal oxidative Heck coupling, this new method works in the absence of a base, oxygen, or other external oxidants. With a wide variety of substrates tolerated, the method broadens the scope of palladium-catalyzed coupling reactions.

  描述了一种温和有效的协议，用于钯催化的芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃的氧化 Heck 反应。与正常的氧化 Heck 耦合相反，这种新方法在没有碱、氧气或其他外部氧化剂的情况下起作用。由于可耐受多种底物，该方法拓宽了钯催化偶联反应的范围。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。
• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED REACTION OF ALDEHYDES WITH<i>S</i>-(2-BENZIMIDAZOLYL)ALKANETHIOATES A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF ENOL ESTERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Murakami、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1980.529

  日期：1980.5.5

  Aldehydes are converted to the corresponding enol esters in good yields by treatment with S-(2-benzimidazolyl)alkanethioates in the presence of cesium fluoride.

  通过在氟化铯存在下用 S-(2-苯并咪唑基) 硫代烷烃处理，醛以良好的产率转化为相应的烯醇酯。