(E)-2-辛烯基膦酸二乙酯 | 73881-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-辛烯基膦酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl-(E)-2-octenylphosphonat
• 英文别名: diethyl (E)-(2-octenyl)phosphonate；(E)-diethyl 2-octen-1-ylphosphonate；(E)-2-octenylphosphonic acid diethyl ester；diethyl [(E)-oct-2-en-1-yl]phosphonate；(E)-1-diethoxyphosphoryloct-2-ene
• CAS: 73881-09-1
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: BEGDAROTDLPQJO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-辛烯基膦酸二乙酯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,E)-6,8-tetradecadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 potassium tert-butylate sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-辛烯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile route to allylic phosphonates via base-catalyzed isomerization of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00065a021

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Dialkyl Allylphosphonates. A New Preparation of Diethyl 2-Oxoethylphosphonate
  作者：R. Malet、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats

  DOI：10.1080/00397919208019075

  日期：1992.8

  Abstract Palladium-catalyzed Michaelis-Arbuzov reaction of allyl acetates with trialkyl phosphites affords dialkyl allylphosphonates. Diethyl 2-oxoethylphosphonate is efficiently prepared by ozonization of diethyl allylphosphonate.

  摘要 钯催化乙酸烯丙酯与亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbuzov 反应得到二烷基烯丙基膦酸酯。2-氧乙基膦酸二乙酯可通过烯丙基膦酸二乙酯的臭氧化有效制备。
• Pheromone, XXVIII. Stereoselektive Synthese ( <i>E</i> )‐olefinischer Schmetterlingspheromone
  作者：Claude Canevet、Thomas Röder、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1002/cber.19801130330

  日期：1980.3

  Es wird eine allgemeine stereoselektive Synthese (E)-konfigurierter mono-olefinischer Pheromone und deren Strukturabwandlungsprodukte durch Alkylierung von Allyldiethylphosphonaten und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。
• Metallo-phosphorylation of alkenes: a highly regioselective reaction of zirconocene–alkene complexes with chlorophosphate
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Weixuan Chen、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.048

  日期：2006.6

  Zirconocene-alkene complexes Cp2Zr(CH2=CHR) reacted with chlorophosphate to form zircono-ethylphosphonate with high regioselectivity, which is versatile and could be converted into various functionalized organophosphonates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes
  作者：Nathan R. Cichowicz、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol203431e

  日期：2012.2.17

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.
• Balczewski Piotr, Mikolajczyk Marian, Synthesis, (1995) N 4, S 392-396
  作者：Balczewski Piotr, Mikolajczyk Marian

  DOI：——

  日期：——