(E)-1-octenylphosphonic acid diethyl ester | 86789-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-octenylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-1-octenylphosphonate；diethyl-(E)-2-hexyl-ethenylphosphonate；(E)-ethyl oct-1-enylphosphonate；(E)-1-diethoxyphosphoryloct-1-ene
• CAS: 86789-64-2
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: SFIPUAGMBWDDPI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-octenylphosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-2-辛烯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile route to allylic phosphonates via base-catalyzed isomerization of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00065a021
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (oct-1-yn-1-yl)phosphonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(E)-1-octenylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofZ-Alkenyl Phosphorus Compounds through Hydroalumination and Carbocupration of Alkynyl Precursors

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of Z-alkenylphosphine-borane complexes is easily accomplished via the hydroalumination or carbocupration of alkynyl precursors. Z/E ratios are generally higher than 95/5. These reactions are stereocomplementary to our olefination approach.

  DOI：

  10.1021/ol2010374

文献信息

• Metallo-phosphorylation of alkynes: reaction of alkynes with Cp2Zr(1-butene)(PR3) and chlorophosphateElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308595c/
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Chao Chen、Mingming Ma、Xiaoyin Hong

  DOI：10.1039/b308595c

  日期：——

  Reaction of alkynes with Cp2ZrBu2 and chlorophosphate in the presence PR3 to form zircono-alkenylphosphonates, which can be converted into various β-functionalized alkenylphosphonates.

  在PR3存在下，炔烃与Cp2ZrBu2和氯磷酸盐反应生成锆-烯基膦酸酯，这些产物可转化为多种β-官能化的烯基膦酸酯。
• Stereoselective synthesis of homochiral (E)-vinyl phosphonates derived from (-)-ephedrine
  作者：Thomas Taapken、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1351-h

  日期：1995.9

  A new synthesis of homochiral vinyl phosphonates starting from 1-alkynes is described., The title compounds were obtained in good yields by the reaction of chiral 2-chloro-1,3,2-oxa2aphospholidin-2-one (1) with the “ate”-complexes of vinyl alanes., The latter were prepared by zirconocene dichloride catalyzed hydroalumination of 1-alkynes with diisobutyl aluminum hydride (DIBAH).

  描述了一种从1-炔烃开始合成的手性乙烯基膦酸酯的新合成方法。通过手性2-氯-1,3,2-氧杂2a磷酰化-2-（1）与“后者是通过二茂锆茂催化的1-炔烃与氢化二异丁基铝（DIBAH）的加氢铝化反应制备的。
• Cycloaddition reaction of phosphonyl nitrile oxides to phosphaacetylene and alkene
  作者：Yong Ye、Yong Luo、Chun-Fang Wang、Dong-Qing Wei、Lun-Zu Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/hc.20518

  日期：——

  the cycloaddition reaction of phosphonyl nitrile oxides and the formation of an unexpected 2:1 cycloaddition product. It provides a direct route to triphosphonyl-substituted dihydroisoxazolyl dihydroisoxazoles and diphosphonyl-substituted dihydroisoxazolyl dihydroisoxazoles with excellent levels of regiocontrol product. Density functional theory studies of the reactions between nitrile oxides and acrylonitrile

  在这里，我们报告了膦酰基腈氧化物的环加成反应和意想不到的 2:1 环加成产物的形成。它提供了获得三膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑和二膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑的直接途径，并具有出色的区域控制产品水平。腈氧化物和丙烯腈之间反应的密度泛函理论研究用于提出可能的反应机理。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:95–100, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20518
• Direct synthesis of β-ketophosphonates and vinyl phosphonates from alkenes or alkynes catalyzed by CuNPs/ZnO
  作者：Victoria Gutierrez、Evangelina Mascaró、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra10223e

  日期：——

  Ligand- and base-free direct synthesis of β-keto- and vinyl phosphonates catalysed by CuNPs/ZnO under air. Selectivity dependent on alkyne nature.

  使用CuNPs / ZnO催化剂在空气中进行无配体和无碱的β-酮和乙烯基膦酸酯的直接合成。选择性取决于炔烃的性质。
• Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)- Alkenylphosphonates Using Vinylboronates
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol027515a

  日期：2003.3.1

  (E)- and (Z)-alkenylphosphonates have been prepared stereospecifically via the reaction of vinylboronate esters with triethyl phosphite in the presence of palladium acetate.

  （E）-和（Z）-链烯基膦酸酯是通过乙烯基硼酸酯与亚磷酸三乙酯在乙酸钯的存在下立体定向制备的。