(1S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZZQYFYSMSNWWNS-FDNDLASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丁烯-2-醛 在 (R)-3-(5-(2-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体改性的MacMillan催化剂的合成，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收催化剂†

  摘要：

  MacMillan催化剂用咪唑鎓离子液体通过酯键改性，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的催化剂。室温下，使用经离子液体（5摩尔％）改性的麦克米伦催化剂，在三腈乙酸（5摩尔％）中以三氟乙酸（95摩尔）为助催化剂的环戊二烯与巴豆醛的狄尔斯-阿尔德反应进行，直至得到94％的Diels–Alder加合物与exo / endo的转化率（1：1：1.1）和90％ee的内生产物转化率。回收催化剂并重复使用多达5个循环，而ee和产物转化率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c5ra09710j