(E)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯腈 | 91319-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯腈
• 英文名称: (E)-3-(2'-fluorophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-fluorophenyl)acrylonitrile；3-(2-fluoro-phenyl)acrylonitrile；2-Fluorocinnamonitrile；(E)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 91319-60-7
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: PHVAIUKSVSLOFD-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.69 g的产率得到2-氟苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE JAK-2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE JAK-2

  摘要：

  通用式(I)的化合物，用于治疗骨髓增生、癌症或炎症性疾病，其中Q代表含有2个N原子的六元杂芳环，R1是氢原子，或者Q代表含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的五元杂芳环，其中一个取代基R1连接在所述Q环的C或N原子上，R1选自C1-C4-烷基和C3-C4-环烷基组成的群；R2代表-NR7aR7b或-CH2-NR8aR8b；R3代表C1-C4-烷基；R4代表苯基或含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的5或6元杂芳基，R4未取代或取代有来自卤素、三氟甲基、羟基和C1-C4-烷氧基组成的1个或2个取代基；R5和R6独立地代表氢原子或C1-C4-烷基，且R5和R6中至少一个代表氢原子；其他取代基如规范中定义；及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2015118434A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-3-azidoprop-1-enyl]-2-fluorobenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到(E)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles

  摘要：

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101094u

文献信息

• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• 一种反式α,β-不饱和腈类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106588696B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种反式 α , β ‑不饱和腈类化合物的制备方法，该方法是指依次将苯甲醇类化合物、乙腈、促进剂和碱混合均匀，回流反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得反式 α , β ‑不饱和腈类化合物。本发明属双组分一锅反应，条件较温和，原料制备简单易得，操作简单，收率较高，绿色环保经济，可实现规模化生产，在精细化学品方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxadiazole-Directed Alkenyl C–H Activation for Synthetic Access to 2-Acylamino and 2-Amino Pyridines
  作者：Fan Yang、Jiaojiao Yu、Yun Liu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01303

  日期：2017.10.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed alkenyl C–H activation protocol for the coupling of oxadiazoles with alkynes and synthesis of 2-acylamino and 2-amino pyridines, an important heterocyclic scaffold for various naturals products and synthetic pharmaceuticals bearing a readily reacting functional group. The selective protection/deprotection of amino groups through simple solvent switching, good functional

  我们在此报告Rh（III）催化的恶二唑与炔烃的偶联和2-酰基氨基和2-氨基吡啶的合成的Rh（III）催化的烯基C–H活化协议，这是各种天然产物和带有易于反应的合成药物的重要杂环骨架功能小组。通过简单的溶剂转换，良好的官能团相容性，优异的产物收率和高的区域选择性对氨基进行的选择性保护/脱保护是该反应方案中见证的一些明显的合成特征。