(E)-3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯酸 | 17684-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯酸
• 英文名称: 3-Phenyl-3-<4-chlor-phenyl>-acrylsaeure
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-3-phenylacrylic acid；3-(4-Chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 17684-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: QHOYLEXRVNFHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 silver carbonate 、 Langlois reagent 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na铜/银介导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化

  摘要：

  摘要 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。 在相对温和的条件下，用CF 3 SO 2 Na进行铜/银催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。该反应显示出高的E / Z选择性和宽的底物耐受性。Ag 2 CO 3在促进脱羧过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338578
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate 生成 (E)-3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Reaction for Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins: Construction of Blue Luminogens
  作者：Tao-Tao Hao、Hao-Ran Liang、Ying-Han Ou-Yang、Chang-Zhen Yin、Xue-Li Zheng、Mao-Lin Yuan、Rui-Xiang Li、Hai-Yan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00150

  日期：2018.4.20

  The first Pd-catalyzed multicomponent reaction of aryl iodides, alkenyl bromides, and strained alkenes has been developed, which allowed us to synthesize a variety of multisubsituted olefins in yields of 45–96% with excellent stereoselectivity. The configuration of the product was controlled by the configuration of the alkenyl bromides. Moreover, this practical methodology employing readily available

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。
• 10.1021/acs.jafc.3c09770
  作者：Chen, Jinli、Zhang, Meng、Yuan, Chunmei、Zhang, Tao、Wu, Zhibing、Li, Tingting、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09770

  日期：——

  In this study, a series of acrylamide derivatives containing trifluoromethylpyridine or piperazine fragments were rationally designed and synthesized. Subsequently, the in vitro antifungal activities of all of the synthesized compounds were evaluated. The findings revealed that compounds 6b, 6c, and 7e exhibited >80% antifungal activity against Phomopsis sp. (Ps) at the concentration of 50 μg/mL. Furthermore

  本研究合理设计合成了一系列含有三氟甲基吡啶或哌嗪片段的丙烯酰胺衍生物。随后，评估了所有合成化合物的体外抗真菌活性。结果表明，化合物6b 、 6c和7e对拟茎点霉(Phomopsis sp.) 表现出 >80% 的抗真菌活性。 ( Ps ) 浓度为 50 μg/mL。此外，化合物6b 、 6c和7e针对Ps的EC 50值分别测定为4.49、6.47和8.68μg/mL，优于嘧菌酯阳性对照(24.83μg/mL)。在200 μg/mL浓度下，化合物6b对Ps的保护活性达到65%，与嘧菌酯（60.9%）相当。综合机制研究，包​​括荧光显微镜 (FM) 形态学研究、细胞质渗漏和酶活性测定，表明化合物6b破坏细胞膜完整性并诱导防御酶活性积累，从而抑制菌丝体生长。因此，化合物6b可作为开发用于植物保护的新型杀菌剂的有价值的候选物。
• US4117039A
  申请人：——

  公开号：US4117039A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4254244A
  申请人：——

  公开号：US4254244A

  公开（公告）日：1981-03-03
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。