异丙基(苯基)次磷酰氯 | 13213-43-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基(苯基)次磷酰氯
• 英文名称: isopropylphenyl phosphinic chloride
• 英文别名: isopropylphenylphosphinic chloride；Isopropyl-phenyl-phosphinsaeurechlorid；Isopropyl-phenyl-phosphinylchlorid；Isopropylphenylphosphinchlorid；Phenyl(propan-2-yl)phosphinic chloride；[chloro(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 13213-43-9
• 化学式: C₉H₁₂ClOP
• 分子量: 202.62
• InChiKey: MJRQEECLCDXNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基(苯基)次磷酰氯 在 甲醇 、 O-(三甲基硅)羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-phenyl-P-isopropylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基苯基膦酰基）羟胺的O-甲磺酰基衍生物的碱诱导的重排。苯基的高度选择性迁移

  摘要：

  所述ñ - （alkylphenylphosphinoyl） - Ö -methanesulphonylhydroxylamines RPHP（O）NHOSO 2我（R =甲基，乙基，或Pr我）容易反应用MeNH 2或加入NaOMe-MeOH中，得到从苯基得到的产物，但不是烷基，迁移。

  DOI：

  10.1039/c39840001140
• 作为产物：
  描述：

  isopropylphenylphosphinic acid methyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到异丙基(苯基)次磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• Chemoselective reduction of the phosphoryl bond of O-alkyl phosphinates and related compounds: an apparently impossible transformation
  作者：Niall P. Kenny、Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c5cc06389b

  日期：——

  A method is reported for the phosphoryl bond cleavage of O-alkyl phosphinates, phosphinothioates and certain phosphonamidates to furnish the corresponding P(III) borane adducts.

  报道了一种方法，用于O-烷基次膦酸酯，次膦酸酯硫代酸酯和某些膦酰胺代酸酯的磷酰基键裂解，以提供相应的P（III）硼烷加合物。
• Synthesis of<i>P</i>-Stereogenic Phosphinamides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation
  作者：Tao Zhou、Ling-Jie Fan、Zi-Jia Chen、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Xinquan Hu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01865

  日期：2023.8.11

  compounds. Herein, we report Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation using cheap commercially available l-pyroglutamic acid as a chiral ligand. A range of structurally diverse P-stereogenic phosphinamides was prepared in good yields with high enantioselectivities via desymmetrization and kinetic resolution. A tailor-made congested directing group, N-ethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)amino, was

  P-立体膦酰胺代表手性有机催化剂和生物活性化合物中的重要结构元素。在此，我们报道了使用廉价的市售L-焦谷氨酸作为手性配体，Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化反应。通过去对称化和动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性制备了一系列结构多样的P -立体膦酰胺。定制的拥挤导向基团N-乙基-N- (3-甲基吡啶-2-基)氨基对于反应活性至关重要。
• <b>Conformation of Organophosphorus Compounds. II. Proton Magnetic Resonance Studies of Some Phosphites, Phosphonites, Phosphates, Phosphonates and Additional Phosphinates</b>
  作者：T. H. Siddall、C. A. Prohaska

  DOI：10.1021/ja00877a010

  日期：1962.9
• Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 683 - 688
  作者：Harger, Martin J. P.、Smith, Adrian

  DOI：——

  日期：——