异丙基-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚 | 78944-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚
• 英文名称: 1-isopropoxy-4-methyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: isopropyl-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-ether；Isopropyl-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-aether；3-Nitro-4-isopropyloxy-toluol；4-methyl-2-nitro-1-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 78944-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD23113791
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MDULZBRKALQNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚 在 吡啶 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 69.25h， 生成 色瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CERITINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉRITINIB

  摘要：

  本申请涉及一种制备西利替尼及其中间体的方法。具体而言，本申请涉及一种制备N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（VC）的方法，包括用1-苄基哌啶-4-酮（IVA）处理N-(4-(溴甲基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（IIID）。本申请还涉及一种将N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)-乙酰胺（VC）转化为西利替尼或其酸盐的方法。

  公开号：

  WO2016199020A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.1 g的产率得到异丙基-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CERITINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉRITINIB

  摘要：

  本申请涉及一种制备西利替尼及其中间体的方法。具体而言，本申请涉及一种制备N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（VC）的方法，包括用1-苄基哌啶-4-酮（IVA）处理N-(4-(溴甲基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（IIID）。本申请还涉及一种将N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)-乙酰胺（VC）转化为西利替尼或其酸盐的方法。

  公开号：

  WO2016199020A1

文献信息

• Chemical Process for Preparing Pyrimidine Derivatives and Intermediates Thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20180057457A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present disclosure relates to a method of synthesizing 5-chloro-N2-(2-isopropoxy-5-methyl-4-(piperidin-4-yl)phenyl)-N4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl]-pyrimidine-2,4-diamine (ceritinib) and/or intermediates thereof, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions and the use of intermediates for preparing ceritinib.

  本公开涉及一种合成5-氯-N2-(2-异丙氧基-5-甲基-4-(哌啶-4-基)苯基)-N4-[2-(丙烷-2-磺酰基)-苯基]-嘧啶-2,4-二胺（塞利替尼）及/或其中间体的方法，它们作为药物和药物组合物的用途，以及中间体用于制备塞利替尼的用途。
• 一种色瑞替尼关键中间体的制备方法
  申请人：苏州凯瑞医药科技有限公司

  公开号：CN115215788B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明涉及一种色瑞替尼关键中间体的制备方法，通过依次经还原反应、溴化反应、乙酰化反应、格氏反应、水解反应，共五个步骤最终制备得到色瑞替尼关键中间体N‑Boc‑4‑(4‑氨基‑5‑异丙氧基‑2‑甲基苯基)哌啶，本发明所述方法的制备路线无需经过钯催化偶联步骤和钯碳高压氢化步骤，而且原料易得成本更低，各步反应条件温和易于控制，更加适合大规模的工业化生产。
• Shabarov, Yu. S.; Mochalov, S. S.; Karpova, V. V., Doklady Chemistry, 1981, vol. 258, p. 217 - 220
  作者：Shabarov, Yu. S.、Mochalov, S. S.、Karpova, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• 47. The halogenation of phenolic ethers and anilides. Part X. Substituted tolyl ethers
  作者：Brynmor Jones

  DOI：10.1039/jr9410000267

  日期：——
• Pyridine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0365328B1

  公开（公告）日：1996-04-03